Nasce in Veneto da padre veronese (di origine istriana di Umago)[3][4], insegnante di lettere, e madre padovana.[3]
Inizia giovanissimo a scrivere canzoni, e dopo averle fatte ascoltare a molti discografici suscita l'attenzione di Antonio Casetta, che gli propone un contratto per la sua casa discografica, la Produttori Associati, inizialmente come autore e musicista; il primo lavoro è con un altro cantautore veneto noto negli anni sessanta, Pino Donaggio, per il quale nel 1976 suona l'armonica a bocca in un suo disco, Certe volte..., e scrive il suo primo testo inciso, su musica di Donaggio, la canzone Naturale.
Qualche mese dopo Bubola pubblica il primo album a suo nome, Nastro giallo, con cui si fa conoscere anche da Fabrizio De André, che gli propone di scrivere assieme alcuni brani: nasce quindi la collaborazione con il cantautore genovese, inaugurata con il disco Rimini (1978), del quale Bubola è coautore in tutti i brani.
La collaborazione con De André continua nel 1980 con Una storia sbagliata, brano scritto come sigla di un documentario-inchiesta sulla morte di Pier Paolo Pasolini, e nel 1981 con la realizzazione dei brani per l'album Fabrizio De André, e nella seguente tournée. Quindi le strade artistiche dei due (ma non quelle personali) si dividono per qualche anno, quando Bubola è impegnato nella sua "letteratura rock" (già iniziata tra il suo primo e secondo album), mentre l'artista genovese si sposta sul Mediterraneo con Mauro Pagani per realizzare Creuza de mä. I tre musicisti si ritrovano a lavorare insieme nel 1990, alla stesura della canzone Don Raffae'. Il brano, arrangiato in origine a tempo di tarantella, è stato negli anni riproposto da Bubola stesso con nuove vesti sonore, prima in chiave blues e poi anche in una versione mambo.
Sempre nel 1981, prima che con l'album Fabrizio De André, il binomio fra i due segue anche in Tre rose, album di Bubola nel quale De André ricopre il ruolo di direttore artistico e produttore per la sua etichetta Fado. Al cast partecipano anche Cristiano De André e Dori Ghezzi ai cori, oltre a Mauro Pagani al flauto. Il brano Senza famiglia è tra i successi del Festivalbar di quell'anno, durante il quale riceve da Vittorio Salvetti il Telegatto di Sorrisi e Canzoni come personaggio rivelazione dell'anno.[5]
Oltre alle lunghe collaborazioni con altri colleghi, Bubola continua a scrivere brani per i propri album: Massimo Bubola (1982), Vita, morte e miracoli (1989), e nel 1994Doppio lungo addio, prodotto da Piero Fabrizi, che lo riporta all'attenzione del grande pubblico. Il disco contiene il singolo Ali Zaza nel quale Massimo, dopo Don Raffaè, torna a trattare il tema della malavita e racconta la storia, dall’ascesa fino alla caduta di un baby- killer, lasciando in sospeso l'esito dell'ultima sparatoria, nella quale il boss avrebbe dovuto essere giustiziato.[6]
In particolare, dopo Tre rose, nel 1983 la sua carriera musicale subisce una fase di arresto, nel momento in cui comincia a lavorare più decisamente su una sintesi tra poesia e rock nel contesto italiano, secondo quanto si fa oltreoceano e in altri paesi d'Europa[7]: in questa fase Bubola si dedica alla scrittura e all'attività giornalistica. Nel 1995 è la volta di Amore e guerra, dove esegue ex novo diversi brani scritti e composti da lui e già interpretati da altri artisti.
Dopo aver tradotto e adattato varie canzoni dall'inglese nella sua carriera artistica (fra le quali Avventura a Durango con De Andrè, da Romance in Durango di Bob Dylan), nel 2000 cura per Sperling & Kupfer la traduzione in italiano dell'opera omnia di Patti Smith, dal titolo Patti Smith. Complete.
All'inizio del 2004 pubblica il decimo album in studio, Segreti trasparenti, il primo realizzato con la collaborazione di Michele Gazich (violinista e compositore). È un album denso di suoni folk-rock che segnano il rinnovato connubio fra la canzone d'autore e la musica tradizionale italiana. Fra le canzoni dell'album: La sposa del diavolo in cui Michele Gazich è coautore della musica, Specialmente in gennaio (dedicata allo stesso De André), La fontana (e la domenica) e Tutto è legato. Alla fine dello stesso anno, esce Il Cavaliere Elettrico - vol. IV, raccolta di esibizioni in pubblico dell'artista.
Nell'autunno 2005 Massimo Bubola porta a compimento Quel lungo treno, prodotto con Simone Chivilò e ancora una volta con il violinista Michele Gazich, con il quale cura la musica di "Noi veniam dalle pianure" e gli arrangiamenti. Concept album sulla prima guerra mondiale, che lo vede riarrangiare in chiave folk-rock canti tradizionali alpini (quali Il disertore, Monte Canino, Ponte de Priula, Era una notte che pioveva, ecc.) e scrivere pezzi inediti ispirati agli avvenimenti del 1914-1918 (che videro coinvolti i prozii del musicista, Ottorino e Antonio, a quali il disco è dedicato).
Massimo Bubola al Folkclub di Torino (11 ottobre 2008).
Nella primavera 2006 esce Neve sugli aranci, terza opera prodotta insieme a Michele Gazich; si tratta di un libro con un cd che comprende otto poesie musicate, tre lettere, due canzoni e un racconto irlandese; un'opera sui "paesaggi dell'anima", a metà strada tra poesia e musica, letteratura e note.
Nel mese di aprile 2008 esce Ballate di terra & d'acqua, che include undici brani legati alla profondità e alle radici delle storie di terra e alla trasparenza e fluidità delle storie d'acqua. È un disco di rock d'autore che mette in fila ballate come Sto solo sanguinando, Cambiano, Un angelo alla mia porta.
Nel 2009 si sposa con Erika Ardemagni, corista e addetta stampa del cantautore da alcuni anni[8].
Il 22 gennaio 2013 esce il nuovo disco con 11 brani inediti In alto i cuori. Nello stesso anno partecipa al progetto di canzoni istantanee in cui racconta e riflette su episodi di cronaca con la sua consueta scrittura incisiva e toccante[11]
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