Durante il periodo di colonizzazione spagnola la maggior parte della popolazione urbana risiedeva in quella zona che oggi è chiamata Viejo San Juan. Questa zona si trova nell'estrema parte occidentale della Isleta de San Juan (isoletta di San Juan), collegata all'isola maggiore tramite due ponti e una strada rialzata costruita su un terrapieno. Tale isoletta si estende per 122 km² e ospita, tra le altre cose, il quartiere di Puerta de Tierra, dove hanno sede la maggior parte degli edifici governativi di Porto Rico, tra cui il Campidoglio del Commonwealth.