Nella stagione 1998-1999, appena due anni dopo la conquista della Coppa Italia 1996-1997, un anno dopo aver disputato la semifinale della Coppa delle Coppe, il Vicenza retrocede in Serie B classificandosi al penultimo posto in campionato con 33 punti. Francesco Guidolin ha accettato la corte dell'Udinese e dopo quattro splendide stagioni a Vicenza, se n'è andato in Friuli. La conduzione tecnica dei biancorossi è affidata a Franco Colomba, ma il Vicenza delle ultime stagioni non si vede più. Nel girone di andata arrivano solo tre vittorie, a fronte di otto sconfitte, viene chiuso con 15 punti in penultima posizione. Il mercato invernale conduce lontano da Vicenza, a Pescara, anche il bomber Pasquale Luiso, a inizio febbraio salta la panchina di Franco Colomba, ma neppure il nuovo allenatore Edy Reja può fare nulla per evitare l'amara retrocessione. Non sono servite alla causa di mantenere la categoria, nemmeno le 10 reti segnate da Marcelo Otero. Così dopo quattro stagioni nella massima serie il Vicenza ritorna in Serie B. Nella Coppa Italia i biancorossi nei sedicesimi eliminano il Brescia, mentre negli ottavi lasciano il torneo, eliminati dall'Udinese.
Divise e sponsor
Il numero dieciFabio Viviani in azione con la seconda divisa rossa
Lo sponsor tecnico della stagione fu Biemme mentre lo sponsor ufficiale fu Belfe. Dopo nove stagioni ha interrotto il connubio con il Vicenza, lo storico sponsor Pal Zileri.