La famiglia era originaria di Nocera Inferiore, il nome Warren deriva da quello del nonno, Guerino.
Inizia a suonare la chitarra a nove anni e viene lanciato come musicista da Frank Zappa. Nel 1981, con il batterista Terry Bozzio fonda il gruppo Missing Persons, ricordato per il brano Destination Unknown. Nel 1986 inizia la sua collaborazione con i Duran Duran, di cui è membro ufficiale dal 1989 al 2001. Pur distaccandosi nettamente dall'ambiente musicale legato a Zappa, riesce ad ottenere consensi sia di pubblico che di critica.
Cuccurullo si è distinto anche per originali quanto bizzarre passioni: culturismo, gastronomia/imprenditoria (possiede un ristorante a Santa Monica, al 3009 di Main Street, chiamato Via Veneto, in omaggio alle origini italiane), mondo della pornografia ed esibizionismo. Conosciuto anche per essere assai spregiudicato nelle interviste, nel 2000 ha persino accettato di posare nudo per una rivista gay brasiliana, G Magazine, e le sue foto sono diventate oggetto di scambio sul web, tanto da indurlo a fondare un proprio sito personale.