Cyanidine
Cyanidine is een natuurlijk voorkomende organische verbinding met als brutoformule C15H11O6 , waarbij het kation doorgaans vergezeld is van een anion zoals chlo…
| Cyanidine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van cyanidine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | C15H11O6+ | |||
| IUPAC-naam | 2-(3,4-dihydroxyfenyl)chromenylium-3,5,7-triol | |||
| Molaire massa | 287,24 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C2= C(C=C3C(=CC(=CC3= [O+]2)O)O)O)O)O
| |||
| CAS-nummer | 13306-05-3 (chloride) 528-58-5 | |||
| PubChem | 128861 | |||
| Wikidata | Q417606 | |||
| ||||
Cyanidine is een natuurlijk voorkomende organische verbinding met als brutoformule C15H11O6+, waarbij het kation doorgaans vergezeld is van een anion zoals chloride of sulfaat. Het is een voorbeeld van een anthocyanidine (niet te verwarren met anthocyanen, die glycosiden van anthocyanidinen zijn). Het is een pigment dat gevonden kan worden in verschillende rode vruchten, zoals druiven, blauwe bosbessen, bramen, kersen, veenbessen, vlierbessen, meidoorn, loganbessen, açaibessen en frambozen.[1] Het kan ook gevonden worden in vruchten als appels en pruimen. Daarnaast kan het gevonden worden in rodekool en rode uien.
De stof heeft een karakteristieke rood-oranje kleur, hoewel dit van de pH afhangt; oplossingen van de stof zijn rood bij pH < 3, violet bij pH 7-8 en blauw bij pH > 11. De hoogste concentraties cyanidine zijn te vinden in de schil van de vrucht.
Effecten op het menselijk lichaam
Cyanidine, net als andere anthocyanidinen, heeft vermeende antioxidant- en radicaalafvang-effecten, die mogelijk cellen beschermen tegen oxidatieve schade en de kans op hart- en vaatziekten en kanker verminderen. Er bestaat een theorie volgens welke inname van cyanidinen obesitas en diabetes tegengaat.[2]
Andere onderzoeken geven over het algemeen aan dat de glucosideafgeleide van cyanidine een rol kan spelen in kankertherapie.[3][4][5]
Lijst van cyanidinederivaten
- antirrhinine (cyanidine-3-rutinoside of 3-C-R)
- cyanidine 3-O, te vinden in rode ui
- cyanidine 7-O, te vinden in rode ui
- cyanidine 3,4′-di-O-β-glucopyranoside, te vinden in rode ui
- cyanidine 4′-O-β-glucoside, te vinden in rode ui
- chrysanthemine (cyanidine-3-O-glucoside), te vinden in zwarte bessen
- ↑ (en) Cyanidin op phytochemicals.info
- ↑ Sasaki R, Nishimura N, Hoshino H, Isa Y, Kadowaki M, Ichi T, Tanaka A, Nishiumi S, Fukuda I, Ashida H, Horio F, Tsuda T. Cyanidin 3-glucoside ameliorates hyperglycemia and insulin sensitivity due to downregulation of retinol binding protein 4 expression in diabetic mice. Biochem Pharmacol. 2007 Dec 3;74(11):1619-27.[1]. Gearchiveerd op 17 september 2017.
- ↑ Fimognari C, Berti F, Nusse M, Cantelli Forti G, Hrelia P (2005). In vitro antitumor activity of cyanidin-3-O-beta-glucopyranoside. Chemotherapy 51 (6): 332–5. PMID 16224184. DOI: 10.1159/000088956.
- ↑ Chen PN, Chu SC, Chiou HL, Kuo WH, Chiang CL, Hsieh YS (2006). Mulberry anthocyanins, cyanidin 3-rutinoside and cyanidin 3-glucoside, exhibited an inhibitory effect on the migration and invasion of a human lung cancer cell line. Cancer Lett. 235 (2): 248–59. PMID 15975709. DOI: 10.1016/j.canlet.2005.04.033.
- ↑ Tulio AZ Jr, Reese RN, Wyzgoski FJ, Rinaldi PL, Fu R, Scheerens JC, Miller AR. Cyanidin 3-rutinoside and cyanidin 3-xylosylrutinoside as primary phenolic antioxidants in black raspberry. J Agric Food Chem. 2008 Mar 26;56(6):1880-8.[2]
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.