Enol
Een enol of alkenol is in de organische chemie een functionele groep. Enolen bevatten een hydroxylgroep die rechtstreeks aan een dubbele binding gebonden is. He…
Een enol of alkenol is in de organische chemie een functionele groep. Enolen bevatten een hydroxylgroep die rechtstreeks aan een dubbele binding gebonden is. Het zijn dus gesubstitueerde derivaten van de verbinding vinylalcohol, het meest eenvoudige (doch niet isoleerbare) enol.
Stabiliteit
Enolen zijn in het algemeen niet stabiel: ze zijn in evenwicht met hun tautomere aldehyde of keton. Doorgaans ligt het evenwicht sterk aan de zijde van het aldehyde of keton. De reden hiervoor is dat een carbonylgroep een zeer stabiele functionele groep is.
Cyclische enolen zijn vaak stabieler dan de overeenkomstige open enolen. Bepaalde structurele elementen kunnen bijdragen aan het verhogen van de stabiliteit van het enol. Zo is fenol de enolvorm van cyclohexadienon. De drijvende kracht bij de tautomerisatie is de winst aan aromatische stabiliteit bij fenol:
Een voorbeeld van een relatief stabiel open enol is het enol van acetylaceton. De reden hiervoor is tweeledig: de dubbele binding staat geconjugeerd met een der beide carbonylgroepen en er is mogelijkheid tot intramoleculaire waterstofbrugvorming.
Eendiol
Eendiolen zijn verbindingen waarbij op de dubbele binding vicinaal twee hydroxylgroepen staan gesubstitueerd. Eendiolen zijn reactieve intermediaren bij de Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein-transformatie:
| Een belangrijk voorbeeld van een stabiel eendiol is ascorbinezuur (vitamine C), hiernast weergegeven met de (sterke) intramoleculaire waterstofbruggen (stippellijnen): |  |
Enolaten
Zie Enolaat voor het hoofdartikel over dit onderwerp.Deprotonatie van enolen leidt tot enolaationen. Zij kunnen gebruikt worden als nucleofielen bij talrijke organische reacties.
Zie ook
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.