Sinigrine

Sinigrine is een glucosinolaat (mosterdglycoside) dat in kruisbloemige planten voorkomt, zoals zwarte mosterd en mierik. De bittere smaak van spruitjes wordt ve…

Sinigrine
Sinigrine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sinigrine
Structuurformule van sinigrine
Algemeen
Chemische formule [C10H16NO9S2]−
Andere namen *1-(N-(Sulfooxy)-3-butenimidat-1-
thio)-β-D-glucopyranose
  • 1-(β-D-Glucopyranosylthio)but-3-
    enylidenaminoxysulfonat
Molaire massa 397,47 g/mol
CAS-nummer 534-69-0
EG-nummer 223-545-8
PubChem 6911854
Wikidata Q65772506
Beschrijving kleurloze vaste stof (kaliumzout)[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Smeltpunt 125–127 °C
Evenwichts­constante(n) pKa =
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Sinigrine is een glucosinolaat (mosterdglycoside) dat in kruisbloemige planten voorkomt, zoals zwarte mosterd en mierik. De bittere smaak van spruitjes wordt veroorzaakt door sinigrine en progoitrine. Bij beschadiging van de plantencel wordt sinigrine door het enzym myrosinase, dat in een ander deel van de cel is opgeslagen, omgezet in allylisothiocyanaat onder afsplitsing van glucose. Het allylisothiocyanaat is verantwoordelijk voor de scherpe smaak en de karakteristieke geur van spruitjes. Deze stof wordt ook als allylmosterdolie therapeutisch toegepast, maar is niet stabiel omdat het in een waterige oplossing wordt afgebroken.

In tegenstelling tot 4-hydroxybenzylisothiocyanaat, dat uit sinalbine gevormd wordt, heeft allylisothiocyanaat een duidelijk hogere dampdruk waardoor ook in de farynx en de neus een scherpte waargenomen wordt.

Bepaalde luizen, zoals de melige koolluis, worden aangezet tot zuigen door de sinigrine in de plant. De koolvliegen worden door de sinigrine aangetrokken.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.