Topografien i området består av ein ring av fjell rundt låglandet på Den thessaliske sletta. Området kan få noko regn om sommaren, noko som gjer frodige forhold for jordbruk. Thessalía vert av den grunn stundom kalla «brødkorga til Hellas». Fjella Khásia og Kamvoúnia ligg i nord, Ólymbosmassivet ligg i nordaust. I vest ligg fjellkjeda Píndos og i søraust kystfjella Óssa og Pílio.
Thessalía hadde ein omfattande steinalderkultur rundt år 2500 fvt. Mykenske busetnadar har òg vorte oppdaga, til dømes ved Iolkos, Dimini og Sesklo (nær Vólos). I antikken vart låglandet i Thessalía heimstad for baronfamiliar, som Alevad av Larissa eller Skopad av Krannon. Desse familiane organiserte eit forbund i Thessalía, og kontrollerte seinare Det amfiktyoniske forbundet i Nord-Hellas.
Under dei gresk-persiske krigane slo alevadane seg saman med persarane. Jason av Ferae omforma ei kort stund området til ei viktig militærmakt, men han vart myrda før han klarte å oppnå varige gjerningar. På 300-talet fvt. vart Thessalía avhengig av Makedonia og vart ein vassal under dei. I 148 fvt. vart Thessalía ein del av Provinsen Makedonia i Romarriket, men i år 300 vart Thessalía ein eigen provins med Lárisa som hovudstad. Han vart ein del av Austromarriket fram til 1200-talet, då store området var kontrollert av vlakhar. Etter det fjerde krosstoget vart Thessalía ein del av Kongedømet Thessalonika, men i 1215 vart det igjen erobra av Theodore Komnenos Doukas og vart eit sjølvstyrt område styrt av denne familien. Dynastiet enda i 1318 og vart etterfølgd av ein periode med austromersk og slavsik herredøme. Etter enno ein periode med sjølvstende vart Thessalía til slutt erobra av Det osmanske riket i 1394. I 1881 avstod osmanarane det meste av Thessalía til Hellas.
