Han ble invitert på prøvespill i Tottenham da han var 16 år. Han ble profesjonell i 1938, og spilte noen få kamper før han ble med i Durham Light Infantery ved utbruddet av andre verdenskrig i 1939. Han returnerte i 1946. Han var en vital del av Tottenham-laget som vant ligaen i 1951. Han debuterte på landslaget i en kamp mot Portugal i 1951. Han scora på sin første ballberøring etter bare 19 sekunder. Dette var hans eneste landskamp for England. Han spilte i Tottenham til 1955. Han spilte 314 kamper og scora seks mål.
Trenerkarriere
Nicholson tok et trenerkurs i regi av the Football Association, og han ble med i Tottenhams trenerapparat etter at han la opp. Han steg fort i gradene og ble førstelagstrener i 1955. Han var også assistent til Englands landslagstrener Walter Winterbottom i fotball-VM 1958.
11. oktober1958 ble han kalt inn på kontoret til styret og oppnevnt til manager for klubben etter Jimmy Anderson. På den tida lå Tottenham som nummer seks nedenfra på tabellen, og det var lite som indikerte at Tottenham var på vei inn i sin storhetstid. I Tottenham første kamp under Nicholson vant dem 10–4 mot Everton FC. Dette var ny klubbrekord, men den ble slått i 1960 da Tottenham vant 13–2 over Crewe Alexandra i en FA-cupkamp.
Under to år senere ble Tottenham historiske som første lag som både vant ligaen og FA-cupen. Tottenham dominerte den sesongen, med å starte med 11 strake seire og score 115 mål på 42 kamper. Neste sesong vant klubben FA-cupen igjen, og de nådde semifinalen i Serievinnercupen, men de ble slått av Benfica. I 1962/63 ble Tottenham igjen historiske. De slo Atletico Madrid 5–1 i finalen i Cupvinnercupen. Dette var første gang et britisk lag vant en stor europeisk turnering.
I 1967 vant Tottenham FA-cupfinalen mot Chelsea for tredje gang på syv år. Dette ble etterfulgt av flere trofeer på starten av 1970-tallet. I både 1971 og 1973 vant Tottenham Ligacupen, og i 1972 vant dem UEFA-cupen. Han ga seg som manager i 1974, like etter at Tottenham tapte UEFA-cupfinalen mot Feyenoord.
.jpg)
