Christian Bolaños har tidligere spilt for Deportivo Saprissa, FC København, Odense Boldklub og Start.
Saprissa
Med Deportivo Saprissa har Bolaños vunnet to nasjonale mesterskap, ett UNCAF-cup-trofé og én seier i CONCACAFs mesterliga. Han deltok i VM for klubblag i 2005 med laget sitt og ble utpekt av FIFA som den tredje beste spilleren i turneringen. Etter denne suksessen ble han invitert til et ti dager langt prøvespill hos Liverpool, men han ble ikke signert.
Den 9. august 2006 signerte han en ett års leiekontrakt med Premier League-laget Charlton. Men han mislyktes i å få en britisk arbeidstillatelse, da han ikke hadde spilt nok landskamper, og avtalen gikk ikke igjennom.[4]
OB
Den 2. juni 2007 singerte han en treårskontrakt med den danske klubben OB i den danske Superligaen. Bolaños strevde med å få innpass på den sterke danske midtbanen, og ble raskt et overgangsmål for andre klubber.
Start
Den 6. november 2008 signerte han en kontrakt med nyopprykkede Start, en kontrakt som løp fra 1. januar 2009. Etter Starts første treningskamp mot et norsk Eliteserie-lag, fikk Bolaños masse ros av media etter å ha utspilt den norske landslagsspilleren Trond Erik Bertelsen fra Viking, en spiller som bare et par dager tidligere hadde storspilt mot Bastian Schweinsteiger da Norges landslag slo Tyskland.[5] Starts trener Knut Tørum sa etter kampen at Bolaños ville komme til å spille på høyrevingen i 2009-sesongen.[5]
I Bolaños første seriekamp for Start den 15. mars 2009 scoret han to mål i 3-3 kampen borte mot Strømsgodset, det andre av disse var Starts mål nr. 1000 i Eliteserien. Denne og flere kamper han spilte gjennom både 2009- og 2010-sesongen gjorde flere klubber interesserte i Bolaños.
FC København
Rosenborg skal angivelig ha kontaktet Starts sportsdirektør Svein Mathisen etter 2009-sesongen, og på nytt igjen i mars i 2010.[6] Start var ikke interessert i å selge angrepsspilleren sin, og gav RBK avslag på sitt bud.[6]Vålerenga har også vist sin interesse, men også de har fått nei.[trenger referanse]
Den 30. august 2010 ble Start enige med danske FC København om et salg av spilleren. Prisen skal være i underkant av 8 millioner NOK.
Generelt
Bolaños er en troende katolikk, og han korser seg alltid før han entrer banen. Han er gift med Jasmine, og har to barn, en gutt og ei jente.
Landslagsspill
Per 7. november 2008 hadde Bolaños spilt 21 kamper for Costa Ricas landslag, to av disse var under VM 2006 i Tyskland.