Toldo har sin bakgrunn i AC Milan, men han spilte aldri A-lagskamper for klubben. Han ble utlånt til Trentino Calcio 1921 og Ravenna Calcio fra 1991 til 1993. Toldo skrev deretter under for ACF Fiorentina, og var i klubbens startoppstilling i åtte sesonger. I løpet av denne perioden vant klubben den italienske cupen (Coppa Italia) to ganger, og spilte en sesong i Mesterligaen for Viola. Ett år før Fiorentina ble erklært konkurs, ble han overført til Internazionale i 2001, der han var nummer 1 inntil sommeren 2005, da den brasilianske målvakten Júlio César overtok Toldos plass. Han vant tilbake plassen som førstekeeper i februar 2006, og har undertegnet kontrakt med Inter frem til 2009.[4]
Landslagskarriere
Toldo har spilt 28 landskamper for Italia. Til tross for hard konkurranse fra profilerte keepere som Gianluca Pagliuca, Angelo Peruzzi og Gianluigi Buffon ble Toldo tatt ut i førsteelleveren under EM 2000. Italia gikk helt til finalen, der de ble slått av Frankrike. I semifinalen mot hjemmefavorittene Nederland reddet Toldo ett straffespark i ordinær tid og to i straffesparkkonkurransen.