O'Connor ble olympisk mester i svømming under OL 1924 i Paris. Han var med på det amerikanske stafettlaget som vant 4 × 200 meter fri med tiden 9.53,4, ny verdensrekord og nesten ni sekunder raskere enn sølvvinneren Australia. Det var totalt 57 svømmere fra 13 nasjoner som deltok i stafetten som ble avviklet 18. og 20. juli. Svømmerne på det amerikanske laget var O’Connor, Harrison Glancy, Ralph Breyer og Johnny Weissmuller.
O'Connor spilte på det amerikanske vannpololaget i fire olympiske leker; OL 1924 i Paris han spilte en kamp, laget kom på tredjeplass, OL 1928 i Amsterdam spilte han to kamper og scoret et mål, OL 1932 i Los Angeles spilte han i alle fire kampene og laget tok bronse og under OL 1936 i Berlin spilte han i alle tre kampene.
O'Connor bar det amerikanske flagget under åpningsseremonien OL 1936 i Berlin.
OL-medaljer
1924Paris - Gull i svømming, 4 x 200 meter fri USA
