Han vokste opp i Tórshavn og i Lopra på Suðuroy. Han begynte som journalist i den sosialdemokratiske dagsavisen Sosialurin i 1998. I 2001 gikk han til allmennkringkasteren Sjónvarp Føroya.[1][2]
I 2004, 26 år gammel, ble John Johannessen var innvalgt på Lagtinget for Javnaðarflokkurin. Han ble medlem av Lagtingets utenrikskomité. I 2008 ble han formann i utenrikskomiteen og formann i Javnaðarflokkurins lagtingsgruppe. Han var også medlem av Lagtingets justiskomité frem til han tapte gjenvalg til Lagtinget i 2011.
Fra februar til november 2011 var Johannessen helseminister i Kaj Leo Johannesens første regjering, og fra mai 2011 hadde han også ansvaret for innenrikssaker, unntatt kommunesektoren.[3] Han forsøkte som helseminister å samle alle de tre sykehusene på Færøyene under samme ledelse, men møtte sterk motstand fra lokale interesser.[4]
Etter tiden som politiker har han gått tilbake til Kringvarp Føroya som journalist og programleder.