Sitronsyre

Sitronsyre
	Systematisk navn
	2-Hydroksypropan-1,2,3-trikarboksylsyre
	Identifikatorer
CAS-nummer	77-92-9
SMILES	OC(=O)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O
	Kjemiske egenskaper
Formel	CH2(COOH)•COH(COOH)•CH2(COOH)
Molar masse	192,13 g/mol
Utseende	Hvitt krystallisk stoff
Tetthet	1665 kg/m3
Smeltepunkt	153 °C
Kokepunkt	310 °C
Løselighet	147.76 g/100 mL (i vann 20 °C)
pKa	pKa1 3,15 pKa2 4,77 pKa3 6,40
	Termokjemiske egenskaper
Dannelsesentalpi ΔfHo298	-1543.8 kJ/mol
Molar entropi So298	252.1 J/(mol·K)
Varmekapasitet, C	226.5 J/(mol·K)
	Farer
Hovedfarer	Irriterer hud og øyne
Risikosetninger	R 37/38 41
Sikkerhetssetninger	S 26 36/37/39

Sitronsyre er en svak organisk syre som blant annet finnes i sitrusfrukter. Den er også å finne i en rekke frukter og grønnsaker. I sitron og lime kan sitronsyre utgjøre opptil 8 prosent av tørrvekten.

Sitronsyre er et naturlig konserveringsmiddel, og er mye brukt som surhetsregulerende middel i ulike næringsmidler. Biokjemisk inngår sitronsyre som et mellomprodukt i sitronsyresyklusen og er dermed sentral i metabolismen. Den virker også som en antioksidant. Sitronsyre er et godkjent tilsetningsstoff i matvarer, og har E-nummer: E330.

Den kjemiske formelen er C₆H₈O₇. Den har tre karboksylgrupper (COOH).

Egenskaper

I tabellen til høyre er det gitt et sammendrag av de fysiske egenskapene til sitronsyre. Årsaken til at sitronsyre er en syre ligger i de tre karboksylgruppene. Hver av disse kan miste et proton (H⁺). Resultatet blir et sitration. Disse kan assosieres med metallioner og danne sitrater, som er utmerkede buffere. Kalsiumsitrat blir mye brukt i næringsmiddelindustrien.

Ved romtemperatur er sitronsyre et hvitt pulver. Det kan foreligge som vannfri form eller som et monohydrat med ett krystallvann. Monohydratet blir vannfritt ved temperaturer over 74 °C.

Sitronsyre deler egenskapene sine med andre karboksylsyrer. Over 175 °C brytes det ned til CO₂ og vann.

Historie

Sitronsyre ble oppdaget av den persiske alkymisten Jabir Ibn Hayyan som levde på 700-tallet. I middelalderen var det kjent at sitron og lime inneholdt syre. Det er dokumentert i Speculum Majus (det store speilet) av Vincent av Beauvais på 1200-tallet. Syren ble første gang krystallisert fra sitronsaft i 1784 av den svenske kjemikeren Carl Wilhelm Scheele. Produksjon på industrinivå begynte i 1860 i Italia.

I 1893 oppdaget C. Wehmer at Penicillium-soppen kan produsere sitronsyre fra sukker. Produksjon av sitronsyre i mikroorganismer skjøt ikke fart før første verdenskrig forhindret eksport av italienskprodusert sitronsyre. I 1917 oppdaget den amerikanske kjemikeren James Currie at enkelte stammer av soppen Aspergillus niger kan produsere sitronsyre effektivt. Legemiddelfirmaet Pfizer startet produksjon på industrielt nivå to år seinere.

Produksjon

Produksjonsteknikken innebærer at kulturer med A. niger fores med sukrose og produserer sitronsyre. Etter filtrering blir sitronsyren felt ut ved hjelp av CaOH (ulesket kalk) til kalsiumsitrat. Sitronsyre kan gjenvinnes herfra ved behandling med svovelsyre. Kina, India og USA er de tre største produksjonslandene.^[1]

Anvendelsesområder

Mesteparten av sitronsyren som blir kunstig framstilt brukes til konserveringsmiddel og smakstilsetning i næringsmidler, særlig leskedrikker. Sitratsalter av ulike metaller brukes for å gjøre mineraler tilgjengelig i kosttilskudd. Bufferegenskapene utnyttes til å kontrollere pH i vaskemidler og legemidler.

Sitronsyre er også mye brukt i såpe og vaskemidler for å fjerne metallioner fra vannet og derved føre til at vaskemidlene kan produsere mer skum. Dette er særlig viktig i områder med hardt vann. Det benyttes også i bioteknologisk og farmasøytisk industri for å rense rørsystemer i stedet for salpetersyre, som krever omfattende avfallshåndtering i forhold til sitronsyre. Sitronsyre kan også fungere som rustfjerner.

I svak konsentrasjon hemmer sitronsyre blodkoagulasjon. Det er derfor tilsatt prøvetagningsrør bl.a. for senkningsreaksjon.

De siste årene er sitronsyre stadig mer brukt som løsemiddel for fettløselige produkter i stedet for tradisjonelle, mer skadelige løsemidler.

En mer lyssky bruk av sitronsyre er som løsemiddel for brunt heroin.

Sitronsyre er også et av hovedstoffene for produksjon av sprengstoffet HMTD.

Sitronsyre kan brukes til å kompleksere metallioner. Dette brukes til syntese av komplekse oksider. Metallsalter løses i smeltet syre slik at metallionene blandes ned på atomær skala. Siden dekomponeres den organiske biten og produktet er (ideelt sett) en amorf blanding av ioner. Når denne blandingen senere sintres gir den en bedre fordeling av dopanter, lavere sintringstemperatur og kortere tid.

Sikkerhet

Inntak av sitronsyre medfører ingen risiko for organismen, i og med at det finnes naturlig i stort sett all form for liv. Overdrevet inntak har ingen kjente bivirkninger; et overskudd blir omsatt i metabolismen.

I tørr form eller i konsentrerte løsninger kan sitronsyre irritere øyne og hud.