Cascarino begynte sin spillerkarriere hos Crockenhill FC i lavere divisjoner før han meldte overgang til Gillingham FC i 1981. Der spilte han over 200 seriekamper og scoret i underkant av 80 seriemål før han deretter dro videre til Millwall for 225 000 pund i 1987. I Millwall dannet han for øvrig et målfarlig angrepspar med Teddy Sheringham. I august 1990 gikk turen videre til Aston Villa, som betalte 1,1 millioner pund for Cascarino. Til tross for overgangsrekord hos Villa levde han ikke opp til de høye forventningene med elleve scoringer på 46 seriekamper, samt en skuffende 17.-plass for klubben som sesongen før endte på en andreplass.
Celtic og Chelsea
Året etter dro han til den skotske storklubben Celtic, men også der slet han med å tilfredsstille klubbens tilhengere med kun fire mål på 24 seriekamper. I februar 1993 dro han tilbake til hjembyen London, hvor han skrev under for Chelsea. Hans opphold hos de blåkledde ble preget av en alvorlig kneskade og at han ble mer eller mindre oversett av manager Ian Porterfield, som foretrakk andre alternativer fremfor han. Cascarino fikk igjen tillit da David Webb ble utnevnt ny midlertidig manager, men manglende form gjorde at han igjen ble satt på benken da Glenn Hoddle ble utnevnt som spillende manager. Blant annet var han innbytter i finalen i FA-cupen mot Manchester United FC i mai 1994.
Marseille og Nancy
Sommeren 1994 gikk Cascarino på en fri overgang til den franske klubben Marseille hvor han ble en umiddelbar suksess. Han scoret 61 mål på to sesonger i Ligue 2 (hvor klubben befant seg på grunn av kampfiksingskandalen i 1993) og ble en umiddelbar publikumsfavoritt på Stade Vélodrome, hvor han også fikk kallenavnet «Tony Goal» av tilhengerne. Da Marseille rykket opp igjen til Ligue 1 gikk det noe lenger tid mellom scoringene, og i desember 1996 forlot han klubben til fordel for AS Nancy.
Også i Nancy ble han en umiddelbar hit, hvor han scoret tre mål i debuten mot Le Havre AC, men han kunne ikke forhindre klubben i å rykke ned fra øverste divisjon. Hans siste klubb ble Red Star Paris i år 2000, hvor han kun fikk to seriekamper før han la opp samme år.
Landslagskarriere
Engelskfødte Cascarino spilte landslagsfotball for Irland, som han kvalifiserte for å representere gjennom sin irske adoptivmorfar. Gjennom sin far, Domenico Cascarino, som var skotskfødt med italienske foreldre, var han også kvalifisert for å spille for Skottland og Italia.
Cascarino fikk sin landslagsdebut for Irland i en VM-kvalifiseringskamp mot Sveits i september 1985. Han ble tatt ut i troppen til EM i 1988 av landslagstrener Jack Charlton, hvor han to ganger kom inn som innbytter for lagkaptein Frank Stapleton, i kampene mot Sovjetunionen og Nederland. Han deltok også i troppen under VM i 1990, hvor Irland tok seg frem til kvartfinale mot Italia, men likevel røk ut av mesterskapet etter tap 0–1, der Cascarino satt på benken frem til midten av andre omgang. Han scoret for øvrig Irlands fjerde mål i straffesparkkonkurransen mot Romania i åttendedelsfinalen.
Hans siste landslagsturnering var VM i 1994, hvor Cascarino på grunn av en tidlig skade kun fikk spilletid i Irlands siste kamp mot Nederland i mellomspillet, som Irland tapte 0–2. Cascarino spilte sin siste landskamp i EM-kvalifiseringskampen (playoff) mot Tyrkia i november 1999 og fikk totalt 88 landskamper og 19 landslagsmål for Irland.
I oktober 2000 ble Cascarino gjenstand for avisoverskrifter da utdrag fra hans kommende selvbiografi ble publisert i Sunday Mirror. Der avslørte han at hans mor hadde fortalt ham at hun var adoptert, og derfor ikke var etterkommer av hans irske morfar. Cascarino ga uttrykk for at han egentlig ikke var kvalifisert for å spille for Irland, og at han var en bedrager og falsk ire.[2] I november 2000 uttalte det irske fotballforbundet at de er tilfreds med at Cascarino hele tiden var kvalifisert for å bli statsborger av Irland, og derfor kvalifisert for å spille for Irland.[3] The Irish Independent skrev at Cascarino ble gitt et pass med begrenset gyldighet i 1985, og at hans mor var oppført i det irske utenriksdepartementets register over utenlandsfødte før Cascarino debuterte for det irske landslaget.[4]
Referanser
^transfermarkt.com, Transfermarkt spiller-ID 15447, besøkt 9. oktober 2017[Hentet fra Wikidata]