Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej Jørgen Graabak pojawił się w lutym 2009 roku, kiedy wystartował na mistrzostwach świata juniorów w Štrbskim Plesie. Zajął tam 20. miejsce w sprincie. Miesiąc później po raz pierwszy pojawił się w zawodach Pucharu Kontynentalnego, zajmując 32. miejsce w konkursie rozgrywanym metodą Gundersena w Høydalsmo. W sezonie 2008/2009 pojawił się jeszcze raz ponownie nie zdobywając punktów i nie został uwzględniony w klasyfikacji generalnej. Na mistrzostwach świata juniorów w Hinterzarten w 2010 roku wraz z kolegami z reprezentacji wywalczył srebrny medal w zawodach drużynowych. Indywidualnie uplasował się na dziesiątej pozycji w Gundersenie.
W dziesięciu startach sezonu 2010/2011 Pucharu Kontynentalnego za każdym razem plasował się w czołowej dziesiątce. Czterokrotnie stawał na podium, ale ani razu nie zwyciężył. W klasyfikacji generalnej pozwoliło mu to zająć trzecie miejsce. W międzyczasie, 8 stycznia 2011 roku w Schonach zadebiutował w Pucharze Świata, zajmując 51. miejsce w Gundersenie. W sezonie 2010/2011 Pucharu Świata wystartował jeszcze dwukrotnie, ale punktów nie zdobył. W styczniu 2011 roku wystąpił także na mistrzostwach świata juniorów w Otepää, gdzie był piąty w Gundersenie oraz ósmy w sprincie.
Pierwsze punkty Pucharu Świta zdobył na początku sezonu 2011/2012, 10 grudnia 2011 roku w Ramsau, zajmując 28. miejsce w Gundersenie. Niedługo potem, 18 grudnia 2011 roku w Seefeld po raz pierwszy stanął na podium po tym, jak był trzeci w Gundersenie. W pozostałej części cyklu jeszcze pięciokrotnie plasował się w czołowej dziesiątce, w tym 15 stycznia 2012 roku w Chaux-Neuve zajął drugie miejsce, ulegając tylko WłochowiAlessandro Pittinowi. W klasyfikacji generalnej zajął 16. miejsce. Pierwsze pucharowe zwycięstwo odniósł 1 lutego 2015 roku w Val di Fiemme, wygrywając na dużej skoczni. W pozostałych startach sezonu 2014/2015 jeszcze jeden raz stanął na podium, dwa dni wcześniej był trzeci na tej samej skoczni. Najlepsze wyniki osiągnął w sezonie 2015/2016, kiedy pięciokrotnie plasował się w czołowej trójce, odnosząc przy tym dwa zwycięstwa: 9 lutego w Trondheim i 6 marca 2016 roku w Schonach. W klasyfikacji generalnej zajął czwarte miejsce. Kolejne zwycięstwo, jedyne w sezonie, odniósł 12 stycznia 2018 roku w Val di Fiemme. W sezonie 2017/2018 jeszcze dwukrotnie stawał na podium, ostatecznie zajmując piąte miejsce w klasyfikacji generalnej.
Pierwszy medal wśród seniorów zdobył w 2013 roku, wspólnie z kolegami z reprezentacji zajmując drugie miejsce w sztafecie na mistrzostwach świata w Val di Fiemme. Wynik ten Norwegowie z Graabakiem w składzie powtórzyli podczas mistrzostw świata w Falun w 2015 roku oraz rozgrywanych dwa lata później mistrzostw świata w Lahti. Indywidualnie najbliżej podium był w 2015 roku, kiedy na normalnej skoczni zajął ósme miejsce.
↑Zgodnie z regulaminem LGP 2017 do końcowej klasyfikacji zaliczani byli tylko zawodnicy, którzy wystartowali we wszystkich zawodach. W nawiasie podano lokatę zawodnika nie uwzględniając tej reguły.
↑Zgodnie z regulaminem LGP 2019 do końcowej klasyfikacji zaliczani byli tylko zawodnicy, którzy wystartowali we wszystkich zawodach. W nawiasie podano lokatę zawodnika nie uwzględniając tej reguły.
↑Zgodnie z regulaminem LGP 2021 do końcowej klasyfikacji zaliczani byli tylko zawodnicy, którzy wystartowali we wszystkich zawodach. W nawiasie podano lokatę zawodnika nie uwzględniając tej reguły.
↑Zgodnie z regulaminem LGP 2022 do końcowej klasyfikacji zaliczani byli tylko zawodnicy, którzy wystartowali we wszystkich zawodach. W nawiasie podano lokatę zawodnika nie uwzględniając tej reguły.
