Kwas glikolowy

Kwas glikolowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	kwas hydroksyoctowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 2-hydroksyoctowy, kwas 2-hydroksyetanowy, kwas glikolowy (nazwa tradycyjna niezalecana przez IUPAC)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H4O3
Inne wzory	HOCH; 2COOH
Masa molowa	76,05 g/mol
Wygląd	bezbarwne i bezwonne kryształy w formie igieł (po krystalizacji z wody) lub płatków (z eteru)
	Identyfikacja
Numer CAS	79-14-1
PubChem	757
DrugBank	DB03085
SMILES
	C(C(=O)O)O
InChI
	InChI=1S/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5)
	InChIKey
	AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,49 g/cm³ (25 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	2470 g/kg (25 °C); 3520 g/kg (55 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w metanolu, etanolu, acetonie i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	76–80 °C; 79,5 °C
Temperatura rozkładu	powyżej 100 °C
logP	−1,11
Kwasowość (pKa)	3,83
Prężność pary	10,8 hPa (80 °C)
Budowa
Układ krystalograficzny	rombowy
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-04-02]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H314, H332
Zwroty P	P261, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338
Numer RTECS	MC5250000
Stężenie śmiertelne	LC50 0,0071 mg/l (szczur, inhalacja, 4 h)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas glikolowy, kwas hydroksyoctowy – organiczny związek chemiczny, najprostszy przedstawiciel α-hydroksykwasów. Jest bezbarwnym, bezwonnym, higroskopijnym ciałem stałym, bardzo dobrze rozpuszczalnym w wodzie. Jest używany do produkcji preparatów ochronnych skóry.

Otrzymywanie

Kwas glikolowy jest otrzymywany w reakcji kwasu chlorooctowego z wodorotlenkiem sodu, a następnie zakwasza się środowisko. Sumaryczna reakcja wygląda następująco:

ClCH
2CO
2H + NaOH → HOCH
2CO
2H + NaCl

Światowa produkcja sięga kilku tysięcy ton rocznie. Na duża skalę kwas glikolowy uzyskuje się w katalitycznej reakcji formaldehydu z gazem syntezowym^[5]. Można go także wyizolować ze źródeł naturalnych, jak trzcina cukrowa, burak cukrowy, ananas, kantalupa (gatunek melona) czy winorośl. Można go również otrzymać w procesie enzymatycznym, w którym – w porównaniu do metody tradycyjnej – powstaje mniej zanieczyszczeń i produktów ubocznych oraz zużywa się mniej energii.

Zastosowanie

Dzięki bardzo dobrym zdolnościom do przenikania skóry, kwas glikolowy znajduje zastosowanie w produktach ochrony skóry. Stosowany jest w celu polepszenia wyglądu skóry i jej tekstury. Powoduje zmniejszenie zmarszczek, trądziku młodzieńczego oraz hiperkeratozy. Po zaaplikowaniu, kwas glikolowy, reaguje z górnymi warstwami naskórka pobudzając właściwości wiążące lipidów które utrzymują martwe komórki naskórka razem. Dzięki temu warstwa zrogowaciała naskórka złuszcza się, ukazując żywą skórę. Kwas glikolowy wysokiej czystości dostępny jest komercyjnie jako środki higieny osobistej.

Kwas glikolowy jest także cennym półproduktem w syntezie organicznej, głównie w reakcjach redoks, estryfikacji i polimeryzacji długołańcuchowej. Jest stosowany jako monomer kwasu poliglikolowego i innych biozgodnych kopolimerów. Znajduje także zastosowanie w przemyśle tekstylnym jako środek barwiący oraz przy garbowaniu, jako dodatek do żywności konserwant. Dodawany jest także do emulsji polimerów, dodatek do tuszów i farb.

Zagrożenia

Kwas glikolowy działa silnie drażniąco. Spożycie kwasu glikolowego jest także niebezpieczne, gdyż – tak jak glikol etylenowy – jest on metabolizowany do kwasu szczawiowego.

Przypisy

↑ ^a ^b Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 748, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Glycolic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491071 [dostęp 2017-04-02] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-284, 5-152, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Donald JohnD.J. Loder Donald JohnD.J., Process for manufacture of glycolic acid, patent US 2152852A, 1939 (ang.).

[BlueBook-1] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 748, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Glycolic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491071 [dostęp 2017-04-02] (niem. • ang.).

[CRC-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-284, 5-152, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[FPX-4] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Loder-5] Donald JohnD.J. Loder Donald JohnD.J., Process for manufacture of glycolic acid, patent US 2152852A, 1939 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]