Kwas korkowy

Kwas korkowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	kwas oktanodiowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas oktano-1,2-dikarboksylowy, kwas suberynowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H14O4
Inne wzory	HOOC−(CH; 2); 6−COOH
Masa molowa	174,20 g/mol
Wygląd	kryształy w kształcie długich igieł lub płatków (po krystalizacji z wody) bądź krystaliczny, biały, bezwonny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	505-48-6
PubChem	10457
SMILES
	OC(=O)CCCCCCC(=O)O
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	2,43 g/kg (25 °C); 5,570 g/kg (50 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z eterem dietylowym i benzenem, słabo rozpuszczalny w DMSO
Temperatura topnienia	142,3 °C
Temperatura wrzenia	279 °C (13,3 kPa); 229–231 °C (20 hPa)
Temperatura rozkładu	340–360 °C (dekarboksylacja)
Punkt krytyczny	570 °C; 3,0 MPa; 520 cm³/mol ≈ 0,335 g/cm³
Kwasowość (pKa)	pKa1: 4,52
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-04-02]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H319
Zwroty P	P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	210 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	430 °C
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas korkowy (kwas suberynowy), HOOC−(CH
2)
6−COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych.

Kwas korkowy jest produktem utleniania korka za pomocą kwasu azotowego. Jednakże produkuje się go poprzez utlenianie cyklooktenu z układzie ozon–tlen lub ozon–nadtlenek wodoru bądź mieszaniny cyklooktanolu i cyklooktanonu z wykorzystaniem tetratlenku diazotu lub kwasu azotowego oraz poprzez karbonylowanie 1,6-heksanodiolu. Wraz z innymi kwasami dikarboksylowymi powstaje m.in. wskutek ozonolizy kwasu palmitynowego^[6].

Wykorzystywany jest w syntezie organicznej do produkcji mono- i diestrów (stosowanymi m.in. jako substancje zmniejszające tarcie) oraz poliamidów (np. nylonu 6,8, czy nylonu 8,8)^[6].

Przypisy

↑ P-14.3.4.1, P-65.1.2.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 30, 749, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 3-426.
↑ ^a ^b ^c ^d Octanedioic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 29430 [dostęp 2017-04-02] (niem. • ang.).
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-94.
↑ ^a ^b Haynes 2016 ↓, s. 5-160.
↑ ^a ^b ^c ^d BoyB. Cornils BoyB., PeterP. Lappe PeterP., Dicarboxylic Acids, Aliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a08, 523 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 6-78.

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[BlueBook-1] P-14.3.4.1, P-65.1.2.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 30, 749, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).

[CITEREFHaynes2016'''3'''-426-2] Haynes 2016 ↓, s. 3-426.

[GESTIS-3] Octanedioic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 29430 [dostęp 2017-04-02] (niem. • ang.).

[CITEREFHaynes2016'''5'''-94-4] Haynes 2016 ↓, s. 5-94.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-160-5] Haynes 2016 ↓, s. 5-160.

[Ullmann-6] BoyB. Cornils BoyB., PeterP. Lappe PeterP., Dicarboxylic Acids, Aliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a08, 523 (ang.).

[CITEREFHaynes2016'''6'''-78-7] Haynes 2016 ↓, s. 6-78.

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[4]