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Em 1954, o jovem judeu Ben Kurtzman (Ben Foster), está intrigado com Sylvia (Rebekah Johnson), que é a primeira afro-americana a estudar na sua escola.
Ele sente-se atraído por ela e aos poucos desenvolve uma relação de amizade proibida, devido ao preconceito existente entre negros e judeus por parte das suas famílias. Paralelamente Van (Adrien Brody), o irmão mais velho de Ben, apaixona-se por Dubbie (Carolyn Murphy), uma rapariga que conheceu numa festa e que deseja reencontrar.
Enquanto isso Nate (Joe Mantegna), pai de Van e Ben, enfrenta dificuldades com seu negócio ilegal de apostas quando precisa pagar uma alta quantia a Little Melvin, vencedor de um dos jogos que é também um pequeno traficante de drogas na cidade onde moram.
