Ácido p-toluenossulfônico

Ácido p-toluenossulfônico Alerta sobre risco à saúde^[1]


Nome IUPAC	4-methylbenzenesulfonic acid
Outros nomes	Ácido 4-toluenossulfônico ácido tósico PTSA
Identificadores
Número CAS	104-15-4 6192-52-5 (monohidrato)
SMILES	`Cc1ccc(S(=O)(O)=O)cc1`
Propriedades
Fórmula molecular	C₇H₈O₃S
Massa molar	172.20 g/mol
Aparência	sólido incolor (a branco)
Ponto de fusão	106-107 °C 103-106 °C (monohidrato)
Ponto de ebulição	140 °C at 20 mmHg
Solubilidade em água	67g/100 ml
Acidez (pK_a)	-2.8
Estrutura
Forma molecular	tetrahédrico em S
Riscos associados
Principais riscos associados	irritante da pele
Frases R	36/37/38
Frases S	26
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Tolueno Ácido benzenossulfônico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido p-toluenossulfônico (PTSA, do inglês p - toluenesulfonic acid) é um composto orgânico com a fórmula CH₃ C₆H₄ SO₃H. TsOH, como é abreviado, é um sólido branco solúvel em água, álcoois e outros solventes orgânicos polares. Mais frequentemente, TsOH refere-se ao monohidrato, TsOH^.H₂O.

TsOH é um forte ácido orgânico, aproximadamente um milhão de vezes mais forte que o ácido benzóico. É um dos poucos ácidos fortes que é sólido, desde que convenientemente mantido livre da umidade do ar, como por exemplo, quando manuseado para ser pesado em laboratório ou em formulações. Também diferentemente de alguns ácidos fortes minerais (especialmente ácido nítrico, ácido sulfúrico e ácido perclórico), o TsOH não é um oxidante.

Preparação e manuseio

TsOH é preparado em escala industrial pela sulfonação do tolueno. Ele hidrata-se facilmente. Impurezas comuns incluem ácido benzenossulfônico e ácido sulfúrico. As impurezas podem ser removidas por recristalização da sua solução aquosa concentrada, seguida por secagem azeotrópica com tolueno.^[2]