Os compostos orgânicos ácido piridinodicarboxílico formam em Química uma família de compostos, pertencente ao compostos heterocíclicos (mais precisamente: heteroaromático). Consistem de um anel piridina, substituído com dois grupos carboxila (−COOH). Através de arranjo diferente resultando em seis isômeros constitucionais com a fórmula C7H5NO4.
Os ácidos piridinodicarboxílicos são sólidos, principalmente incolores, que se dissolvem pouco em água. Os pontos de fusão são bastante elevados, cerca de 230 °C, mas o ácido dinicotínico, com 320-325 °C, se desvia significativamente acima. O ácido quinolínico e o cincomerônico quando aquecido decompõe-se por descarboxilação.
Os ácidos piridinodicarboxílicos são geralmente obtidos das respectivas lutidinas por oxidação dos grupos metilo com ácido nítrico.[1] Só o isômero de posições 2,4 toma o nome lutidina para o produto, sendo o ácido piridina-2,4-dicarboxílico chamado trivialmente ácido lutidínico. O ácido quinolínico é obtido por oxidação de quinolina com permanganato de potássio e recebe seu nome.
A partir do ácido picolínico (ácido piridino-2-carboxilico) deriva nomeadamente o ácido dipicolínico (ácido piridino-2,6-dicarboxílico) a partir do qual a piridina, em simetria axial, contribui para duas carboxila em posição orto.
A partir do ácido nicotínico (ácido piridino-3-carboxilico) deriva nomeadamente o ácido dinicotínico (ácido piridino-3,5-dicarboxílico) a partir do qual a piridina, em simetria axial, contribui para duas carboxilas em posição meta.
| Ácido piridinodicarboxílico
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| Nome
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Ácido 2,3-piridinodicarboxílico |
Ácido 2,4-piridinodicarboxílico |
Ácido 2,5-piridinodicarboxílico |
Ácido 2,6-piridinodicarboxílico |
Ácido 3,4-piridinodicarboxílico |
Ácido 3,5-piridinodicarboxílico
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| Outros nomes
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Ácido quinolínico |
Ácido lutidínico |
Ácido isocincomerônico |
Ácido dipicolínico |
Ácido cincomerônico |
Ácido dinicotínico
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| Fórmula estrutural
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![]()
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| Número CAS
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89-00-9 |
499-80-9 |
100-26-5 |
499-83-2 |
490-11-9 |
499-81-0
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| PubChem
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1066 |
10365 |
7493 |
10367 |
10273 |
10366
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| Fórmula
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C7H5NO4
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| Massa molar
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167,12 g·mol−1
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| Estado físico
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sólido
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| Apresentação
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sólido incolor
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| Ponto de fusão
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185–190 °C (Zers.)[2]
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242–243 °C[3]
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236–237 °C[4]
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224–225 °C[5]
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266–270 °C (Zers.)[6]
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320–325 °C[7]
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| pKs1 (25 °C)[8]
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2,41 |
2,17 |
2,31 |
2,17 |
2,6 |
2,82
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| pKs2 (25 °C)[8]
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5,05 |
5,09 |
5,06 |
4,97 |
5,07 |
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| Solubilidade em água
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10 g·l−1 (20 °C)[2]
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2,49 g·l−1 (25 °C)[3]
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1,2 g·l−1 (25 °C)[4]
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5 g·l−1 (25 °C)[5]
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2,34 g·l−1 (25 °C)[6]
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1,0 g·l−1 (25 °C)[7]
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Identificação
GHS
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Atenção[2][3][4][5][6][7]
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| Frases H e P
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319 - 335
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319 - 335
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315 - 319 - 335
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315 - 319 - 335
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315 - 319 - 335
|
315 - 319 - 335
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| sem frases EUH
|
sem frases EUH
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sem frases EUH
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sem frases EUH
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sem frases EUH
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sem frases EUH
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304 + 340
305 + 351 + 338
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304 + 340
305 + 351 + 338
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302 + 352 - 304 + 340
305 + 351 + 338
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302 + 352
305 + 351 + 338
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302 + 352 - 304 + 340
305 + 351 + 338
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302 + 352 - 304 + 340
305 + 351 + 338
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Informações
de perigo
[2][3][4]
[5][6][7]
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Substância irritante
(Xi)
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| Frases R
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36 - 37 |
36 - 37 - 38
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| Frases S
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sem frases S
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Referências
- ↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: „Pyridine and Pyridine Derivatives“, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 (doi:10.1002/14356007.a22_399).
- ↑ a b c d Catálogo da Merck Chinolinsäure acessado em 3. April 2010
- ↑ a b c d Catálogo da Merck Lutidinsäure acessado em 3. April 2010
- ↑ a b c d Catálogo da Merck Isocinchomeronsäure acessado em 3. April 2010
- ↑ a b c d Catálogo da Merck Dipicolinsäure acessado em 3. April 2010
- ↑ a b c d Catálogo da Merck Cinchomeronsäure acessado em 3. April 2010
- ↑ a b c d Catálogo da Merck Dinicotinsäure acessado em 3. April 2010
- ↑ a b D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
Ver também
