Fenobarbital

Denumiri
Fenobarbital


Denumiri comerciale	Aphenylbarbit ® (CH) Luminaletten ® (DE) Luminal ® (CH, DE)
Identificare
Număr CAS	50-06-6
PubChem	4763^[1]
DrugBank	DB01174
ChemSpider	4599^[2]
UNII	YQE403BP4D^[3]
KEGG	C07434^[4]
ChEMBL	CHEMBL40^[5]
Cod ATC	N03AA02^[6]
SMILES	CCC1(C(=O)NC(=O)NC1=O)C2=CC=CC=C2^[1]
InChI	InChI=InChI=1S/C12H12N2O3/c1-2-12(8-6-4-3-5-7-8)9(15)13-11(17)14-10(12)16/h3-7H,2H2,1H3,(H2,13,14,15,16,17)^[1]
Date farmacocinetice
Doză letală	7 mg/70 kg
Date chimice
Formulă	C₁₂H₁₂N₂O₃
Masă molară	232,24 g/mol
Modifică date / text

Fenobarbitalul (denumirea mai veche Luminal) este un derivat barbituric, fiind utilizat în tratamentul epilepsiei și ca sedativ-hipnotic, în tratamentul insomniilor.^[7]^[8]^[9] Căile de administrare disponibile sunt: orală, rectală, intravenoasă și intramusculară.^[7]

Molecula a fost descoperită în 1912 și este cel mai vechi compus care încă se mai utilizează ca anticonvulsivant.^[10]^[11] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.^[12] Este disponibil sub formă de medicament generic.

Utilizări medicale

Epilepsie

Fenobarbitalul este utilizat în tratamentul tuturor crizelor epileptice, cu excepția absenței.^[13] Prezintă o eficacitate similară cu fenitoina, însă este mai puțin tolerat.^[14]

Este un medicament de a doua intenție pentru tratamentul status epilepticus, după benzodiazepine precum lorazepam sau diazepam; în acest caz, administrarea se face intravenos.^[15]

Sedativ și hipnotic

Fenobarbitalul se utilizează în tratamentul stărilor de agitație psihomotorie, stărilor nevrotice sau celor care apar ca reacții adverse ale unor stimulante ale sistemului nervos central.^[9] Tot pentru efectul sedativ se utilizează în afecțiuni care necesită sedare, în medicația prenarcotică, în intoxicații cu stricnină și în tetanos.^[9]

A fost utilizat pe larg pentru tratamentul insomniei, însă nu mai este recomandat pentru această afecțiune datorită riscului de dependență și de efecte adverse.^[16]

Altele

Fenobarbitalul este un inductor enzimatic hepatic puternic și coleretic; de aceea, se administrează pentru tratamentul icterului neonatal și în anumite cazuri de colestază hepatică.^[9]

Farmacologie

Ca toate barbituricele, fenobarbitalul acționează ca modulator alosteric pozitiv al receptorului de tip A pentru acidul gama-aminobutiric (R GABA_A), reducând excitabilitatea neuronilor.^[8]^[17] Blocarea directă a transmisei glutamatergice contribuite de asemenea la efectele hipnotice și anticonvulsivante ale barbituricelor.^[18]

Sinteză

Note

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j „Fenobarbital”, phenobarbital (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Phenobarbital (în engleză), ChemSpider, accesat în 3 octombrie 2016
^ ^a ^b phenobarbital (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b phenobarbital (în engleză), ChEBI, accesat în 3 octombrie 2016
^ ^a ^b PHENOBARBITAL (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Phenobarbital (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b „Phenobarbital”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 25 mai 2020.
^ ^a ^b „Phenobarbital”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 25 mai 2020.
^ ^a ^b ^c ^d „Rezumatul caracteristicilor produsului - Fenobarbital Zentiva 100 mg/ml soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 25 mai 2020. ^{[nefuncțională]}
^ Stevens, George M. Brenner, Craig W. (2013). Pharmacology (ed. 4th). Philadelphia, PA: Elsevier/Saunders. p. 204. ISBN 978-1-4557-0278-7. Arhivat din original la 4 septembrie 2017.
^ Engel, Jerome (2008). Epilepsy : a comprehensive textbook (ed. 2nd). Philadelphia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. p. 1431. ISBN 978-0-7817-5777-5. Arhivat din original la 5 martie 2016.
^ Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ NICE (27 octombrie 2005). „CG20 Epilepsy in adults and children: NICE guideline”. NHS. Arhivat din original la 9 octombrie 2006. Accesat în 6 septembrie 2006.
^ Nolan, Sarah J.; Tudur Smith, Catrin; Pulman, Jennifer; Marson, Anthony G. (31 ianuarie 2013). „Phenobarbitone versus phenytoin monotherapy for partial onset seizures and generalised onset tonic-clonic seizures”. The Cochrane Database of Systematic Reviews (1): CD002217. doi:10.1002/14651858.CD002217.pub2. ISSN 1469-493X. PMID 23440786.
^ British Medical Association, Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, Royal College of Paediatrics and Child Health and Neonatal and Paediatric Pharmacists Group (2006). „4.8.2 Drugs used in status epilepticus”. British National Formulary for Children. London: BMJ Publishing. p. 269. ISBN 978-0-85369-676-6.
^ Aschenbrenner, Diane S.; Venable, Samantha J. (2009). Drug Therapy in Nursing (în engleză). Lippincott Williams & Wilkins. p. 277. ISBN 9780781765879.
^ Lewis, Cassaundra B.; Adams, Ninos (2019), „Phenobarbital”, StatPearls, StatPearls Publishing, PMID 30335310, accesat în 27 martie 2019
^ Brust, John C.M. (2014), „Alcohol and the nervous system – Chapter 8 – Acute withdrawal: diagnosis and treatment”, Handbook of Clinical Neurology (în engleză), Elsevier, 125: 123–131, doi:10.1016/b978-0-444-62619-6.00008-2, ISBN 9780444626196, PMID 25307572, accesat în 28 martie 2019

[d055ab88466c21f146dd641ecd90c150-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j „Fenobarbital”, phenobarbital (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[4992743e9b2b5b9e1331fd87dd4e477c-2] Phenobarbital (în engleză), ChemSpider, accesat în 3 octombrie 2016

[6a2472b6f688cd9cc9e1d2ce008b42bd-3] phenobarbital (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016

[d8054babe3f4011107a9f24449915279-4] phenobarbital (în engleză), ChEBI, accesat în 3 octombrie 2016

[7e7af1ea89c81b50370077bfc962176f-5] PHENOBARBITAL (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016

[f0cafd2f453f2d0706be1dfd371f276c-6] Phenobarbital (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[AHFS2020-7] „Phenobarbital”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 25 mai 2020.

[DB2020-8] „Phenobarbital”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 25 mai 2020.

[ANMDM2020-9] „Rezumatul caracteristicilor produsului - Fenobarbital Zentiva 100 mg/ml soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 25 mai 2020. ^{[nefuncțională]}

[10] Stevens, George M. Brenner, Craig W. (2013). Pharmacology (ed. 4th). Philadelphia, PA: Elsevier/Saunders. p. 204. ISBN 978-1-4557-0278-7. Arhivat din original la 4 septembrie 2017.

[11] Engel, Jerome (2008). Epilepsy : a comprehensive textbook (ed. 2nd). Philadelphia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. p. 1431. ISBN 978-0-7817-5777-5. Arhivat din original la 5 martie 2016.

[WHO21st-12] Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[NICEguidelines2004-13] NICE (27 octombrie 2005). „CG20 Epilepsy in adults and children: NICE guideline”. NHS. Arhivat din original la 9 octombrie 2006. Accesat în 6 septembrie 2006.

[14] Nolan, Sarah J.; Tudur Smith, Catrin; Pulman, Jennifer; Marson, Anthony G. (31 ianuarie 2013). „Phenobarbitone versus phenytoin monotherapy for partial onset seizures and generalised onset tonic-clonic seizures”. The Cochrane Database of Systematic Reviews (1): CD002217. doi:10.1002/14651858.CD002217.pub2. ISSN 1469-493X. PMID 23440786.

[BNFc4.8.2-15] British Medical Association, Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, Royal College of Paediatrics and Child Health and Neonatal and Paediatric Pharmacists Group (2006). „4.8.2 Drugs used in status epilepticus”. British National Formulary for Children. London: BMJ Publishing. p. 269. ISBN 978-0-85369-676-6.

[16] Aschenbrenner, Diane S.; Venable, Samantha J. (2009). Drug Therapy in Nursing (în engleză). Lippincott Williams & Wilkins. p. 277. ISBN 9780781765879.

[17] Lewis, Cassaundra B.; Adams, Ninos (2019), „Phenobarbital”, StatPearls, StatPearls Publishing, PMID 30335310, accesat în 27 martie 2019

[18] Brust, John C.M. (2014), „Alcohol and the nervous system – Chapter 8 – Acute withdrawal: diagnosis and treatment”, Handbook of Clinical Neurology (în engleză), Elsevier, 125: 123–131, doi:10.1016/b978-0-444-62619-6.00008-2, ISBN 9780444626196, PMID 25307572, accesat în 28 martie 2019

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]