1911. objavljuje, nakon 4 godine rada i oko 4,000 crteža koje je sam izveo, kratki animirani film Mali Nemo. Njegov je najpopularni animirani film Gertie dinosaur. Kreativni vrhunac njegove karijere predstavlja animirani film Potapanje Lusitanije (1918), s oko 25,000 crteža. Film je inspiriran stvarnim događajem njemačkog napada na britanski brod Lusitania, 7. svibnja1915. godine.
McCay se povlači s rada na animiranom filmu 1920-ih. Sam je izvodio sve crteže na svojim filmovima. U to vrijeme animirani film u potpunosti potpada pod zakone tržišta (ekipna podjela rada). McCay se općenito smatra prvim klasikom animiranog filma.
Stripovi
Djelomična lista:
Little Sammy Sneeze (1904-1906)
Dream of a Rarebit Fiend (1904-1913)
The Story of Hungry Henrietta (1905)
A Pilgrim's Progress (1905-1910)
Little Nemo in Slumberland (1905-1914)
Poor Jake (1909-1911)
Filmografija
Little Nemo (1911) a.k.a Winsor McCay, the Famous Cartoonist of the N.Y. Herald and His Moving Comics (1911)
How a Mosquito Operates (1912)
Gertie the Dinosaur (1914)
The Sinking of the Lusitania (1918)
The Dream of a Rarebit Fiend (1921)
Dreams of the Rarebit Fiend: The Pet (1921)
Dreams of the Rarebit Fiend: The Flying House (1921)
Dreams of the Rarebit Fiend: Bug Vaudeville (1921)