Gestrin se je z globoko občuteno ljubezensko in slutenjsko poezijo približal pesniškemu svetu moderne. Njegovo pesniško doživetje je pristno in se razodeva tudi v krepkem izrazu. Slutnjo bližajoče se smrti je izrazil v pretresljivih baladah: Balada o smrti, Balada o prepelici, Balada o zvončkih. Napisal je tudi več novel. Kot pripovednik pa je uvajal v slovensko književnost naturalizem (povestIz arhiva), kjer je upodobil zabave in ljubezenske zaplete tržaškega izobraženstva; povest je sicer napisana v Kersnikovem stilu, a naznanja že »novo strujo«, ker je Gestrin skušal globlje prodreti v duševnost svojih oseb. Prevajal je iz češčine, francoščine, nemščine in ruščine. Največ je prevajal francoske dramatike - prevodi je uprizarjalo Dramatično društvo v Ljubljani. Med drugimi je prevedel Denneryjevo Pot okoli sveta v 80 dneh, Dumasovefa Keana in Saroujevo Fedoro.[2]