Crawford avlade 1882juristexamen vid University of Iowa. Han inledde därefter sin karriär som advokat i Independence, Iowa. Han flyttade följande år till Dakotaterritoriet. Han gifte sig 4 oktober1884 med May Robinson. Paret fick två barn. Han var åklagare för Hughes County1887-1888. När South Dakota 1889 blev delstat, var Crawford ledamot av delstatens första senat. Han var delstatens justitieminister (South Dakota Attorney General) 1893-1897. Hustrun May avled 1894 och Crawford gifte 1896 om sig med Lavinia Robinson. Paret fick tre barn.
Crawford kandiderade 1896 utan framgång till USA:s representanthus. Efter en mandatperiod som guvernör lyckades han bli invald i USA:s senat. Han kandiderade till omval utan framgång.