Частина вулиці між Прорізною вулицею та бульваром Тараса Шевченка виникла у 1840-х роках і мала назву Єлизаветинська, на честь російської імператриці Єлизавети Петрівни. З 1869 року — Новоєлизаветинська[1]. Заключна частина вулиці сформувалася на початку 1870-х років, коли було продано та забудовано пустир навпроти університету (частину пустиря було забудовано, частину — перетворено на парк. 1899 року надано назву Пушкінська, з нагоди 100-річчя від дня народження Олександра Пушкіна.
На вулиці майже повністю збереглася забудова кінця XIX — початку ХХ століття. Лише початкова частина вулиці частково постраждала під час руйнування Хрещатика восени 1941 року і декілька будинків було знищено (№ 1, 2, 3, 4, 6).
У 70-х роках XIX ст. власником усієї парної частини вулиці був Василь Тарновський, який згодом частинами продав величезне землеволодіння. Вулиця належала до першого розряду, тому її забудовували кам'яними фасадними дво- і триповерховими будинками. Наприкінці XIX- на початку XX ст. поверховість та щільність забудови збільшилися[2].
Сучасна назва вулиці на честь мецената, одного з ініціаторів створення Центральної Ради Євгена Чикаленка — з 2022 року.[3] Така пропозиція набрала найбільшу кількість голосів при голосуванні на платформі «Київ Цифровий».[4]
№ 21 (1900-ті) — прибутковий будинок. До 1920 року його займало Англійське консульство в Києві. У 1920 році будинок було націоналізовано і передано житлокооперації. В 1944 році будинок було заброньовано за співробітниками театру ім. Шевченка.[5]
Будинки № 5, 7 (арх. Д. Дяченко), 8, 9, 10, 11а, 12, 16, 17, 18, 19, 20, 23, 24, 25, 30, 31, 32, 37, 38, 39, 40, 41, 43, 43а споруджені у 2-й половині XIX — 1-й третині XX століття.
У будинку № 1-3/5 до своєї смерті 18 жовтня 2000 року мешкав науковець-механікІгор Іщенко;
У будинку № 2-4/7 з 1957 року до своєї смерті 4 грудня 2004 року мешкав науковець-економіст Іван Лукінов, де на його честь у 2017 році встановлено меморіальну дошку[6];
У будинку № 24 до 1917 року знаходилося Австро-Угорське консульство в Києві[7];
У будинку № 35 до 1914 року мешкав професор лінгвістики Університету св. Володимира Федір Кнауер;
У будинку № 36 мешкали історик, науковець та громадський діяч, директор 1-ї Київської гімназії Микола Стороженко та у 1990-і роки — Святійший Патріарх всієї України-Руси Володимир Романюк;
У будинку № 40 упродовж 1890—1919 років мешкав професор класичної філології Університету св. Володимира Юліан Кулаковский.
↑Пояснювальна записка до рішення Київської міської ради від 27 жовтня 2022 року № 5569/5610 «Про перейменування вулиці Пушкінської у Шевченківському районі міста Києва» [Архівовано з першоджерела 21 листопада 2022.]