Син колишнього мера Чикаго Річарда Дейлі. Він отримав ступінь бакалавра в Університеті Лойоли в Чикаго, навчався у Школі права Джона Маршалла. Дейлі займався юридичною практикою, з 1977 по 1980 рік він був членом Консультативної ради економічних можливостей.
Він працював у Amalgamated Bank of Chicago (перший заступник голови з 1989 по 1990 рік, президент і головний операційний директор з 1990 по 1993 рік). Дейлі був партнером фірми Mayer, Brown & Platt з 1993 по 1997 рік.