Β-Pinena

β-Pinena
Nama
Nama IUPAC
6,6-Dimetil-2-metilidenabisiklo[3.1.1]heptana
Pin-2(10)-ena
Nama lain
6,6-Dimetil-2-metilenabisiklo[3.1.1]heptana
2(10)-Pinena
Nopinena
Pseudopinena
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3 checkY
    Key: WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3
    Key: WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYAW
  • C1(=C)C2CC(CC1)C2(C)C
Sifat
C10H16
Massa molar 136,24 g·mol−1
Penampilan Cairan tak berwarna
Densitas 0,872 g/mL
Titik lebur −61,54 °C; −78,77 °F; 211,61 K[1]
Titik didih 165–167 °C; 329–332 °F; 438–440 K[2]
Termokimia
Entalpi
pembakaran
standar
ΔcHo298
−6.214,1±2,9 kJ/mol[1]
Bahaya
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakarGHS07: Tanda SeruGHS08: Bahaya KesehatanGHS09: Bahaya Lingkungan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H226, H304, H315, H317, H410
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P321, P331, P332+P313, P333+P313, P362, P363, P370+P378, P391, P403+P235, P405, P501
Titik nyala 36 °C (97 °F; 309 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

β-Pinena adalah suatu monoterpena, yakni senyawa organik yang ditemukan pada tumbuhan. Senyawa ini adalah isomer dari pinena yang jumlahnya lebih sedikit dari dua isomer pinena, yang lainnya adalah α-pinena.[3] Senyawa ini adalah cairan tak berwarna yang larut dalam etanol, tetapi tidak dalam air. Senyawa ini memiliki bau seperti kayu pinus hijau.

β-Pinena merupakan salah satu senyawa yang paling melimpah yang dilepaskan oleh pohon-pohon hutan.[4] Jika teroksidasi di udara, produk alilik dari keluarga pinokarveol dan mirtenol akan mendominasi.[5]

Sumber

Banyak tumbuhan dari berbagai keluarga botani mengandung senyawa ini termasuk:

Senyawa bening dihasilkan melalui penyulingan minyak terpentin.[11]

Kegunaan

β-Pinena digunakan dalam produksi senyawa berbau lainnya. Senyawa ini berubah menjadi mirsena setelah dipanaskan pada suhu 500 °C. Nerol diperoleh melalui distilasi fraksional nerol mentah dari mirsena secara hati-hati[12]).[13]

Reaksi dengan formaldehida (reaksi Prins) mengubah β-pinena menjadi nopol. Ketika nopol diasetilasi, hasilnya adalah nopil asetat, yang digunakan sebagai bahan pewangi.[11][14]

Referensi

  1. ^ a b "β-Pinene". National Institute of Standards and Technology. Diakses tanggal January 29, 2018.
  2. ^ "(−)-β-Pinene". Sigma-Aldrich. Diakses tanggal January 29, 2018.
  3. ^ Charles S. Sell (2013), "Terpenoids", dalam Arza Seidel; et al. (ed.), Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics, John Wiley & Sons, hlm. 247–374, ISBN 978-1-118-40692-2
  4. ^ Geron, C., et al. (2000). A review and synthesis of monoterpene speciation from forests in the United States. Atmospheric Environment 34(11), 1761-81.
  5. ^ a b Neuenschwander, U.; Meier, E.; Hermans, I. (2011). "Peculiarities of β-pinene autoxidation". ChemSusChem. 4 (11): 1613–21. doi:10.1002/cssc.201100266. PMID 21901836.
  6. ^ Li, Rong; Jiang, Zi-Tao (2004). "Chemical composition of the essential oil of Cuminum cyminum L. From China". Flavour and Fragrance Journal. 19 (4): 311–313. doi:10.1002/ffj.1302.
  7. ^ Wang, L.; Wang, Z.; Zhang, H.; Li, X.; Zhang, H. (2009). "Ultrasonic nebulization extraction coupled with headspace single drop microextraction and gas chromatography-mass spectrometry for analysis of the essential oil in Cuminum cyminum L". Analytica Chimica Acta. 647 (1): 72–7. doi:10.1016/j.aca.2009.05.030. PMID 19576388.
  8. ^ Tinseth, G. The Essential Oil of Hops: Hop Aroma and Flavor in Hops and Beer. Diarsipkan 2013-11-11 di Wayback Machine. Brewing Techniques January/February 1994. Accessed July 21, 2010.
  9. ^ Hillig, Karl W (October 2004). "A chemotaxonomic analysis of terpenoid variation in Cannabis". Biochemical Systematics and Ecology. 32 (10): 875–891. doi:10.1016/j.bse.2004.04.004. ISSN 0305-1978.
  10. ^ a b c d Santana de Oliveira, Mozaniel (2022). Essential oils: applications and trends in food science and technology. Cham, Switzerland: Springer. ISBN 978-3-030-99476-1.
  11. ^ a b Surburg, Horst; Panten, Johannes (2016). Common fragrance and flavor materials: preparation, properties and uses (Edisi 6. completely revised and updated). Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. ISBN 978-3-527-33160-4.
  12. ^ Opdyke, D. L. J. (2013-10-22). Monographs on Fragrance Raw Materials: A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology (dalam bahasa Inggris). Elsevier. ISBN 978-1-4831-4797-0.
  13. ^ Mattiello, Joseph J. (1945). Protective and Decorative Coatings (dalam bahasa Inggris). U.S. Government Printing Office.
  14. ^ Opdyke, D. L. J. (2013-10-22). Monographs on Fragrance Raw Materials: A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology (dalam bahasa Inggris). Elsevier. ISBN 978-1-4831-4797-0.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.