Aminasi

Aminasi adalah proses pengenalan atau pemasukan gugus amina ke dalam suatu molekul organik. Reaksi ini sangat penting karena senyawa organonitrogen banyak dijum…

Aminasi adalah proses pengenalan atau pemasukan gugus amina ke dalam suatu molekul organik. Reaksi ini sangat penting karena senyawa organonitrogen banyak dijumpai dan memiliki peranan penting dalam berbagai bidang kimia.

Reaksi

Enzim aminase

Enzim yang mengatalisis reaksi aminasi disebut aminase. Aminasi secara enzimatik dapat berlangsung melalui beberapa mekanisme, antara lain reaksi dengan amonia atau amina lain, seperti pada alkilasi, aminasi reduktif, dan reaksi Mannich.

Substitusi alkohol

Banyak amina alkil diproduksi secara industri melalui aminasi alkohol menggunakan amonia dengan bantuan katalis asam padat. Pada proses ini, alkohol terlebih dahulu mengalami dehidrasi menjadi alkena, kemudian alkena tersebut bereaksi dengan amonia membentuk amina.

Contohnya adalah produksi tert-butilamina:

NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3

Reaksi Ritter antara isobutena dan hidrogen sianida tidak sesuai digunakan untuk tujuan ini karena menghasilkan limbah dalam jumlah yang terlalu besar.[1]

Dengan cara yang serupa, asam α-hidroksi dapat langsung diubah menjadi asam amino menggunakan larutan amonia, gas hidrogen, dan katalis logam rutenium heterogen.[2]

Aminasi elektrofilik

Pada umumnya, amina bertindak sebagai nukleofil yang bereaksi dengan senyawa organik lain yang berperan sebagai elektrofil. Namun, pada beberapa amina yang miskin elektron, seperti oksaziridina, hidroksilamina, oksima, dan substrat lain yang mengandung ikatan N–O, sifat reaktivitas tersebut dapat berbalik sehingga amina bertindak sebagai elektrofil. Reaksi semacam ini disebut aminasi elektrofilik. Substrat organik yang kaya elektron dan dapat berperan sebagai nukleofil dalam proses ini antara lain karbanion dan enolat.

Hidro- dan karboaminasi

Pada hidroaminasi, amina ditambahkan ke dalam alkena.[3] Apabila amina yang digunakan merupakan amina tersubstitusi, reaksi tersebut menghasilkan karboaminasi alkena, yaitu pembentukan ikatan karbon–karbon dan karbon–nitrogen secara bersamaan pada molekul alkena.

Lihat pula

Referensi

  1. ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2005), "Amines, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_001 {{citation}}: Kutipan memiliki paramater tidak diketahui : |authors=
  2. ^ Deng, Weiping, et al. "Catalytic amino acid production from biomass-derived intermediates." Proceedings of the National Academy of Sciences 115.20 (2018): 5093-5098. DOI:10.1073/pnas.1800272115
  3. ^ Liangbin Huang, Matthias Arndt, Käthe Gooßen, Heinrich Heydt, and Lukas J. Gooßen "Late Transition Metal-Catalyzed Hydroamination and Hydroamidation" Chem. Rev., 2015, 115 (7), hlm. 2596–2697. DOI:10.1021/cr300389u

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.