Već prvom filmskom ulogom u Sjaju u travi (1961) postiže veliki uspjeh, posebno kod mlađe publike. Tokom karijere pažljivo bira uloge u kojima može istaknuti posebnost svoga senzibiliteta.
Definitivnu glumačku afirmaciju postiže u filmu Bonnie i Clyde (1967) likom legendarnog gangstera Clydea. Tom ulogom postiže golemu popularnost i postaje model za brojne slične interpretacije drugih glumaca. Vrhunac njegove karijere je biografsko-historijski film Crveni, za koji 1981. dobija Oscara za režiju.
1 – na 1. dodjeli "Oscara" dodijeljene su dvije nagrade: za najbolju režijudrame (Borzage) i najbolju režiju komedije (Milestone); potonja kategorija kasnije je ukinuta