Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methylhexan
Andere Namen	Isoheptan
Summenformel	C7H16
Kurzbeschreibung	leicht entzündbare, leicht flüchtige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 591-76-4 EG-Nummer 209-730-6 ECHA-InfoCard 100.008.847 PubChem 11582 Wikidata Q183300
Eigenschaften
Molare Masse	100,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,68 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−118 °C[1]
Siedepunkt	90 °C[1]
Dampfdruck	53,3 hPa (15 °C)[1] 275 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,5 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,3848 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410 P: 210​‐​233​‐​273​‐​301+310+331​‐​303+361+353[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

2-Methylhexan kommt im Erdöl vor. Die Verbindung kann auch durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden.^[3][4] Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus n-Butylmagnesiumbromid mit Aceton umgesetzt wird. Das resultierenden 2-Methyl-2-hexanol wird zum 2-Methyl-2-hexen dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysor zum 2-Methylhexan hydriert.^[5]

2-Methylhexan ist ein leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit.^[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,00653, B = 1240,869 und C = −53,047 im Temperaturbereich von 292 bis 364 K.^[6] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=Aexp(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 52 kJ/mol, β = 0,2879 und T_c = 530,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.^[7]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

• 
  Dampfdruckfunktion von 2-Methylhexan
• 
  Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von 2-Methylhexan

2-Methylhexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −10 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,0 Vol.‑% (42 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.‑% (250 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[11] Die Zündtemperatur beträgt 280 °C.^[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Commons: 2-Methylhexan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu 2-Methylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-354.
3. ↑ Haensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, doi:10.1021/ie50501a036.
4. ↑ Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, doi:10.1006/jcat.1995.1195.
5. ↑ Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, doi:10.1021/ja01380a027.
6. ↑ Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–563.
7. ↑ ^{a b c} Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
8. ↑ ^{a b c} Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, doi:10.1021/ja01855a064.
9. ↑ ^{a b c} Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, doi:10.1021/j100821a026.
10. ↑ ^{a b c d} Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.
11. ↑ ^{a b} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.