Heptane

Heptane sind zu den Alkanen zählende Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C7H16. Es existieren neun Konstitutionsisomere:

  1. n-Heptan
  2. 2-Methylhexan
  3. 3-Methylhexan
  4. 2,2-Dimethylpentan
  5. 2,3-Dimethylpentan
  6. 2,4-Dimethylpentan[S 1]
  7. 3,3-Dimethylpentan
  8. 3-Ethylpentan
  9. 2,2,3-Trimethylbutan

3-Methylhexan und 2,3-Dimethylpentan sind chirale Verbindungen, von denen zwei Enantiomere existieren; Chiralitätszentrum ist das C3, das als Substituenten Wasserstoff und je einen Methyl-, Ethyl- und Propyl- bzw. Isopropylrest trägt. Sie sind die einfachsten chiralen Alkane.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Heptane[1]
Name n-Heptan[2] 2-Methylhexan[3] 3-Methylhexan[4] 2,2-Dimethylpentan[5] 2,3-Dimethylpentan[6] 2,4-Dimethylpentan[7] 3,3-Dimethylpentan[8] 3-Ethylpentan[9] 2,2,3-Trimethylbutan[10]
Andere Namen Triptan
Strukturformel (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9)
CAS-Nummer 142-82-5 591-76-4 589-34-4 590-35-2 565-59-3 108-08-7 562-49-2 617-78-7 464-06-2
78918-91-9 [(R)-Enantiomer]
6131-24-4 [(S)-Enantiomer]
PubChem 8900 11582 11507 11542 11260 7907 11229 12048 10044
Summenformel C7H16
Molare Masse 100,21 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −91 °C −118 °C −119 °C (Racemat) −123 °C −135 °C ca. −120 °C −135 °C −118,3 °C[11] −25 °C
Siedepunkt 98 °C 90 °C 92 °C 79 °C 90 °C 80 °C 86 °C 93 °C 81 °C
Dampfdruck (20 °C) 47,4 hPa 111 hPa 71,8 hPa 191 hPa
(37,7 °C)
Dampfdruck (30 °C) 78,1 hPa 173 hPa 115 hPa
Dampfdruck (50 °C) 189 hPa 275 hPa 255 hPa 383 hPa 264 hPa 365 hPa 235 hPa 385 hPa
Dichte 0,68 g·cm−3 0,68 g·cm−3 0,69 g·cm−3 0,67 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,67 g·cm−3 0,69 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,69 g·cm−3
Löslichkeit 2,2 mg·l−1 (25 °C) 2,5 mg·l−1 (25 °C) 2,6 mg·l−1 (25 °C) 4,4 mg·l−1 (25 °C) 5,3 mg·l−1 (25 °C) 4,4 mg·l−1 (25 °C) 5,9 mg·l−1 (25 °C) ca. 5,7 mg·l−1 (25 °C)
Flammpunkt −7 °C −10 °C ca. −11 °C ca. −21 °C ca. −12 °C <−20 °C ca. −15 °C −18 °C ca. −19 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,84 Vol.‑% 1,0 Vol.‑% 1 Vol.‑% ca. 0,9 Vol.‑% 1,1 Vol.‑% ca. 0,9 Vol.‑% 0,9 Vol.‑%
35 g·m−3 42 g·m−3 ca. 40 g·m−3 45 g·m−3 ca. 40 g·m−3 40 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,7 Vol.‑% 6,0 Vol.‑% 7 Vol.‑% 6,9 Vol.‑% 6,8 Vol.‑% ca. 6,9 Vol.‑% 6,9 Vol.‑%
280 g·m−3 250 g·m−3 285 g·m−3 280 g·m−3 ca. 285 g·m−3 285 g·m−3
Zündtemperatur 220 °C 280 °C 280 °C 320 °C 330 °C ca. 325 °C ca. 320 °C 450 °C

Historisches

Zu den ersten, die die Isomere des Heptans näher untersuchten, zählt Carl Schorlemmer. Er beschrieb 1873 z. B. 3,3-Dimethylpentan (von ihm „Dimethyldiäthylmethan“ genannt) und 3-Ethylpentan („Triäthylmethan“).[12]

Einzelnachweise

  1. ↑ alle Daten wurden aus der GESTIS-Stoffdatenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.
  2. ↑ Eintrag zu Heptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu 2-Methylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 589-34-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 590-35-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 565-59-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 108-08-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 562-49-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  9. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 617-78-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  10. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 464-06-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  11. ↑ A. J. Streiff, E. T. Murphy, V. A. Sedlak, C. B. Willingham, F. D. Rossini: Purification, Purity, and Freezing Points of 7 Heptanes, 16 Octanes, 6 Pentene, Cyclopentene, and 7 C9H12 Alkylbenzenes of the API-Standard and API-NBS Series in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U. S.) 37 (1946) 331.
  12. ↑ Carl Schorlemmer: Ueber die Heptane des Steinöls. In: F. Wöhler, J. Liebig, H. Kopp, E. Erlenmeyer, J. Volhard (Hrsg.): Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 166, Nr. 2. C. F. Winter’sche Verlagshandlung / Wiley-VCH, Leipzig und Heidelberg 1873, S. 172–178, doi:10.1002/jlac.18731660207 (digitale-sammlungen.de [abgerufen am 14. Januar 2016]).
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dimethylpentan: CAS-Nr.: 108-08-7, EG-Nr.: 203-548-0, ECHA-InfoCard: 100.003.226, GESTIS: 496176, PubChem: 7907, Wikidata: Q2813787.

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