Acitretin

(2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraensäure (IUPAC)

Acitretin
Strukturformel
Strukturformel von Acitretin
Allgemeines
Freiname Acitretin
Andere Namen

(2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraensäure (IUPAC)

Summenformel C21H26O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 259-474-4
ECHA-InfoCard 100.054.050
PubChem 5284513
ChemSpider 4447573
DrugBank DB00459
Wikidata Q341500
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D05BB02

Wirkstoffklasse

Retinoide

Wirkmechanismus

Kontrolle des Zellwachstums und der Reifung von Hornhautzellen

Eigenschaften
Molare Masse 326,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

213–216 °C[2]

pKS-Wert

4,2[3]

Löslichkeit

0,00007 g·l−1 in Wasser bei 25 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​360​‐​410
P: 201​‐​273​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​501[1]
Toxikologische Daten

> 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acitretin ist ein Retinoid, das als Arzneistoff in der Behandlung gegen Schuppenflechte und andere Hauterkrankungen eingesetzt wird.

Chemie

Acitretin ist der Freiname (INN) für (2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraensäure (nach IUPAC). Es ist ein Analogon zu Tretinoin (all-trans-Retinsäure).

Wirkungsweise

Acitretin wird in Arzneimitteln gegen die Schuppenflechte eingesetzt, findet allerdings auch Anwendung bei Verhornungsstörungen oder anderen Hauterkrankungen.[4] Acitretin wirkt auf das Wachstum der Zellen und auf die Reifung von Hornhautzellen ein und kontrolliert sie. Außerdem beeinflusst Acitretin die Immunreaktionen, die in der Dermis stattfinden. Genau diese beiden Mechanismen sind bei der Schuppenflechte Änderungen unterworfen. Der Wirkstoff wird eingesetzt, wenn eine äußere Behandlung nicht zufriedenstellend anschlägt.[4][5]

Fertigarzneimittel

Acicutan (D), Neotigason (A, D, CH und andere), Soriatane (USA, CDN)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Acitretin, ≥98.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2012 (PDF).
  2. ↑ Eintrag zu Acitretin bei LGC Standards, abgerufen am 22. Juli 2026.
  3. ↑ Eintrag zu Acitretin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 14. September 2012.
  4. ↑ a b Eintrag zu Acitretin im Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck, abgerufen am 14. September 2012.
  5. ↑ Acitretin bei onmeda (Memento vom 9. März 2012 im Internet Archive). Abgerufen am 14. September 2012.

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