Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Anisindion
Andere Namen	2-(4-Methoxyphenyl)-1H-inden-1,3(2H)-dion (IUPAC) 2-p-Anisyl-1,3-indandion
Summenformel	C16H12O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-37-3 EG-Nummer 204-186-6 ECHA-InfoCard 100.003.806 PubChem 2197 ChemSpider 2112 DrugBank DB01125 Wikidata Q3617574
Eigenschaften
Molare Masse	252,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	152–154 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​301+312[1]
Toxikologische Daten	300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anisindion (internationaler Freiname) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,3-Indandionderivate.

Die Synthese von Anisindion wurde 1936 von C. Frederick Koelsch beschrieben.^[2] Man erhält die Verbindung durch Reaktion von Phthalid 1 mit p-Methoxybenzaldehyd 2 und Natriumethanolat.^[3][4]

Synthese von Anisindion aus Phthalid und p-Methoxybenzaldehyd

Alternativ kann Anisindion 3 ausgehend von Phthalsäureanhydrid 4 und 4-Methoxyphenylessigsäure 5 hergestellt werden. Durch Umsetzung der beiden Ausgangsverbindungen in Gegenwart von wasserfreiem Natriumacetat und Kaliumacetat bei einer Temperatur über 200 °C erhält man zunächst unter Decarboxylierung 3-(4-Methoxybenzyliden)phthalid^[5] 6, das in Methanol mit Natriummethanolat zu Anisindion umlagert.^[6]

Synthese von Anisindion aus Phthalsäureanhydrid und 4-Methoxybenzolessigsäure

Anisindion ist ein weißer Feststoff, der wenig löslich in Chloroform ist.^[1]

Anisindion ist ein synthetisches Antikoagulans, das die Bildung aktiver Prokoagulationsfaktoren und Proteine in der Leber verhindert.^[1][7]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Oktober 1992 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Anisindion enthalten.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Anisindione bei LGC Standards, abgerufen am 15. Mai 2023.
2. ↑ C. Frederick Koelsch: The Attempted Synthesis of Some Compounds Containing the I so-indene Nucleus. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 8, 1936, S. 1331–1333, doi:10.1021/ja01299a005. 
3. ↑ Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier Science, 2006, ISBN 978-0-08-046212-7, S. 328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ William Andrew Publishing: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Elsevier, 2007, ISBN 0-8155-1856-0, S. 341 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-(4-Methoxybenzyliden)phthalid: CAS-Nr.: 4767-61-7, EG-Nr.: 225-308-4, ECHA-InfoCard: 100.023.008, PubChem: 678308, ChemSpider: 88428, Wikidata: Q118583449.
6. ↑ Patent US2899358A: Blood Anticoagulant Composition and Process. Angemeldet am 23. Februar 1956, veröffentlicht am 11. August 1959, Anmelder: Schering Corporation, Erfinder: Nathan Sperber.‌
7. ↑ Index Nominum 2000. Medpharm Scientific Publishers, ISBN 978-3-88763-075-1, S. 1148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Aminoglutethimide. OEHHA, 1. Oktober 1992, abgerufen am 14. Mai 2023 (englisch).