Phthalid

Strukturformel
Strukturformel von Phthalid
Allgemeines
Name Phthalid
Andere Namen
  • 3H-Isobenzofuran-1-on
  • 1-Phthalanon
Summenformel C8H6O2
Kurzbeschreibung

farbloses bis gelbliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-41-2
EG-Nummer 201-744-0
ECHA-InfoCard 100.001.586
PubChem 6885
ChemSpider 6621
Wikidata Q7188203
Eigenschaften
Molare Masse 134,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1613 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

71–73 °C[1]

Siedepunkt

290 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (18,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,536 (99 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 319
P: 305​‐​351​‐​338[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phthalid ist eine Chemikalie, die sowohl synthetisch hergestellt wird als auch als sekundärer Pflanzenstoff vorkommt. Die Phthalidderivate 3-Butylphthalid und Sedanolid kommen beispielsweise in Sellerie[4] und Liebstöckel[5] vor.

Gewinnung und Darstellung

Phthalid kann durch Reaktion von Phthalimid mit Natriumhydroxid mit einer Beimischung von Zink sowie Kupfersulfat und anschließender Reaktion des Zwischenproduktes mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.[6]

Allgemein können Phthalide aus 2-Formyl-arylketonen in Dimethylsulfoxid (DMSO) entweder durch eine Claisen-Tischtschenko-Reaktion unter nukleophiler Katalyse (NaCN) oder unter photochemischen Bedingungen gewonnen werden.[7]

Verwendung

Phthalid ist ein Grundstoff für viele andere Synthesen, z. B. von Kresoxim-methyl und Picoxystrobin. 2013 wurde erstmals die Nutzbarkeit von Phthalid in der Suzuki-Kupplung nachgewiesen.[8]

Derivate

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 87-41-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2013. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-308.
  3. ↑ a b Datenblatt Phthalide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2013 (PDF).
  4. ↑ Butyl Phthalide
  5. ↑ Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung in der Google-Buchsuche.
  6. ↑ J. H. Gardner, C. A. Naylor jr.: Phthalide In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.016.0071; Coll. Vol. 2, 1943, S. 26 (PDF).
  7. ↑ D. C. Gerbino, D. Augner, N. Slavoy, H.-G. Schmalz: Phthalide synthesis. In: Org. Lett., 2012, 14, 2338–2341.
  8. ↑ James McNulty, Kunal Keskar: Phthalide: a direct building-block towards P,O and P,N hemilabile ligands. Application in the palladium-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl chlorides. In: Organic & Biomolecular Chemistry. 11, 2013, S. 2404, doi:10.1039/C3OB40198G.

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