Foramsulfuron

2-[3-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-ureidosulfonyl]-4-(formamido)-N,N-dimethylbenzamid

Foramsulfuron
Strukturformel
Strukturformel von Foramsulfuron
Allgemeines
Name Foramsulfuron
Andere Namen

2-[3-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-ureidosulfonyl]-4-(formamido)-N,N-dimethylbenzamid

Summenformel C17H20N6O7S
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 173159-57-4
EG-Nummer (Listennummer) 605-666-1
ECHA-InfoCard 100.116.530
PubChem 11419598
ChemSpider 9594484
Wikidata Q22807801
Eigenschaften
Molare Masse 452,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

199,5 °C[3]

Siedepunkt

Zersetzung[2]

Dampfdruck

4,2·10−11 Pa (20 °C)[4]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (3,3 g·l−1 bei 20 °C), Aceton, Methanol und Acetonitril[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​410
P: 273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Foramsulfuron ist eine chemische Verbindung des aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Foramsulfuron kann ausgehend von 2-Methyl-5-nitrobenzolsulfonsäure über das N,N-Dimethyl-2-aminosulfonyl-4-formamidobenzamid synthetisiert werden.[6]

Eigenschaften

Foramsulfuron ist ein farb- und geruchloser Feststoff,[1] der schlecht löslich in Wasser ist. Die Halbwertszeit der Hydrolyse (DT50) beträgt 3,7 Tage bei einem pH-Wert von 4 und es ist stabil bei einem pH-Wert von 7 und 9.[4]

Verwendung

Foramsulfuron ist ein 2001[7] auf den Markt gebrachtes Herbizid das im Ackerbau für Mais verwendet wird.[4] Es wird über die Blätter aufgenommen und beeinflusst die Synthese von Aminosäuren.[8]

Zulassungsstatus

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Handelsnamen

Foramsulfuron wird als Einzelwirksoff unter dem Handelsnamen Monsoon, Cubix und Equip sowie als Kombination mit den Wirkstoffen Thiencarbazon und/oder Iodosulfuron-methyl-Natrium unter den Produktnamen MaisTer oder Conviso vertrieben.

Literatur

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Foramsulfuron bei LGC Standards, abgerufen am 25. Juli 2026.
  2. a b Eintrag zu Foramsulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. März 2026. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Datenblatt Foramsulfuron, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2021 (PDF).
  4. a b c d BVL: Foramsulfuron Wirkstoff-Nr 1015-1, abgerufen am 17. April 2021.
  5. Eintrag zu foramsulfuron (ISO) in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. April 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Shenyang Research Institute of Chemical Industry: Synthesis of Foramsulfuron (Memento vom 17. April 2021 im Internet Archive), abgerufen am 17. April 2021.
  7. Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7, S. 82 (books.google.com).
  8. Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N. Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 221 (books.google.com).
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Foramsulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Foramsulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

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