1987 erschien Osbys erstes Album bei dem deutschen Label JMT. Er gehörte die ersten Jahre auch ästhetisch zum M-Base-Kollektiv, das von seinem Saxophonistenkollegen Steve Coleman mitbegründet wurde und zu dem bald Musiker wie Gary Thomas und Cassandra Wilson stoßen sollten. Mit seinem Wechsel zu Blue Note vollzog er einen ersten Stilwechsel und nahm mit Man-Talk for Moderns Vol. X ein von Fusion und Funk geprägtes Album auf, dem mit 3D-Lifestyles ein eher vom Rap als vom Jazz bestimmtes Album folgte. Black Book gab schließlich einen Hinweis auf die später folgenden Alben, Jazz nahm im Gegensatz zu den zwei vorigen Alben neben dem anderen Hauptelement, in diesem Fall dem Hip-Hop, wieder eine gleichwertige Stellung ein.
Osby selbst nahm für sich in Anspruch den Jazz während dieser Zeit niemals verlassen zu haben, Elektronik und Hip-Hop seien einfach nur eine andere Sound-Umgebung gewesen.[1]
Hinwendung zum akustischen Jazz
Mit Art Forum wandte sich Osby vollständig dem akustischen Jazz zu, ohne dabei auf moderne Elemente zu verzichten, und ist seitdem bei diesem verblieben. Auf dem darauf folgenden Further Ado führte er Jason Moran in die Szene ein, der im Jahr 1999 mit seinem Debüt selbst zu einem bekannten Blue Note-Musiker werden sollte. Das 1998 erschienene Banned in New York ist ein offizielles Bootleg, das direkt auf DAT aufgenommen wurde. Anschließend wurde er von Blue Note mit einem Projekt betraut, in dem er die Blue Note-Jungmusiker Stefon Harris, Jason Moran und Mark Shim protegierte: Das Album erschien 2000 unter dem Namen New Directions. The Invisible Hand ging den umgekehrten Weg, hier spielte Osby zusammen mit Altmeistern wie Andrew Hill und Jim Hall. Auf Symbols of Light (A Solution) wurde ein Streichquartett eingebunden; es stellt das vorerst letzte Album (die folgende Veröffentlichung entstand zwei Jahre zuvor) mit Jason Moran als Bandmitglied dar. Inner Circle, das bereits 1999 entstand, wieder ein eher experimentelles Werk, wurde von Osby erst 2002 veröffentlicht, da er Bedenken bezüglich der Aufnahme beim Publikum hatte. Mit St. Louis Shoes brachte Osby ein als Hommage an die Stadt seiner Kindheit konzipiertes Werk heraus, in dem er Jazzklassiker teilweise völlig umarrangierte. Nach dem Livealbum Public nahm er 2005 mit dem Bassisten Matt Brewer und dem Schlagzeuger Jeff Watts das Album Channel Three auf, bei dem er mit dem Verzicht auf ein Harmonieinstrument wiederum Neuland betrat.