Strukturformel
Allgemeines
Name	Isophytol
Andere Namen	3,7,11,15-Tetramethyl-1-hexadecen-3-ol
Summenformel	C20H40O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 505-32-8 EG-Nummer 208-008-8 ECHA-InfoCard 100.007.281 PubChem 10453 Wikidata Q26841319
Eigenschaften
Molare Masse	296,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,841 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−79 °C[1]
Siedepunkt	309 °C[1]
Dampfdruck	0,002 hPa (60 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5,8 mg·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,457 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​410 P: 273​‐​501[1]
Toxikologische Daten	5400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3] 169 mg·kg−1 (LD50, Maus, ip)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isophytol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpenoidalkohole.

Isophytol kommt natürlich in manchen Pflanzen (mindestens 15), wie Jasmin (Jasminum officinale)^[4] und Algen (2 Arten, wie Laurencia pinnatifida) vor.^[3] Für die Entstehung als Zersetzungsprodukt von Chlorophyll, wie einige Quellen angeben, gibt es keinen direkten Nachweis.^[3]

Isophytol kann durch Übergangsmetallkatalysierte Addition von Malonsäurediethylester zu Myrcen und anschließende Säuerung gebildet werden.^[5]

Die gesamte chemische Synthese von Isophytol kann von der Zugabe von Acetylen zu Aceton ausgehen, was zu 2-Methyl-3-butin-2-ol führt. Dies wird in Gegenwart eines Palladiumkatalysators zu 2-Methylbut-3-en-2-ol umgesetzt, das wiederum entweder mit Diketen oder Essigsäureester zum Acetoacetat und letzteres thermisch mit 6-Methyl-5-hepten-2-on umgesetzt wird. Alternativ kann 2-Methylbut-3-en-2-ol mit 2-Methoxypropen zu 6-Methyl-5-hepten-2-on umgesetzt werden. In einem dritten synthetischen Weg kann Isoprenhydrochlorid mit Aceton in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels oder in Gegenwart einer organischen Base als Katalysator zu 6-Methyl-5-hepten-2-on umgesetzt werden. 6-Methyl-5-hepten-2-on wird dann mit Acetylen zu Dehydrolinalool umgesetzt, woraufhin 2-Methoxypropen zugesetzt wird, um Pseudojonon herzustellen. Die drei Doppelbindungen werden zu 6,10-Dimethyl-2-undecanon hydratisiert, das mit Acetylen zu 3,7,11-Trimethyl-1-dodecin-3-ol umgesetzt wird. 2-Methoxypropen wird zugesetzt um 6,10-14-Trimethyl-4,5-pentadecadien-2-on zu bilden, das zu Hexahydrofarnesylaceton hydratisiert wird. Dieses wird erneut mit Acetylen zu 3,7,11,15-Tetramethyl-1-hexadecin-3-ol (Dehydroisophytol) umgesetzt. das schließlich zu Isophytol hydratisiert wird.^[3]

Racemische Isomerengemische können aus Linalool und Citral hergestellt werden.^[2]

Ebenfalls möglich ist die Synthese aus Pseudojonon und Propargylalkohol.^[6]

Isophytol ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Isophytol wird hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Synthese der Vitamine E und K, daneben als Zwischenprodukt zur Herstellung von Phytol, als Verdünnungsmittel in hochpreisigen Duftstoffen, sowie als Aromastoff verwendet.^[5][7][8]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Datenblatt Isophytol, ≥97.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Januar 2019 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Isophytol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Januar 2019.
3. ↑ ^{a b c d e} OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1-Hexadecen-3-ol, 3,7,11,15-tetramethyl-, abgerufen am 8. Januar 2019.
4. ↑ ISOPHYTOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Isophytol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. Januar 2019.
6. ↑ Kikumasa Sato, Yoshie Kurihara, Shigehiro Abe: Synthesis of Isophytol. In: The Journal of Organic Chemistry. 28, 1963, S. 45, doi:10.1021/jo01036a009.
7. ↑ Robert S. Harris: Vitamins and Hormones, Band 17. Academic Press, 1959, ISBN 978-0-08-086614-7, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on isophytol. In: Food and Chemical Toxicology. 48, 2010, S. S76, doi:10.1016/j.fct.2009.11.015.