Nach einer Nasenoperation durchlebte Grey Anfang der 1990er Jahre ein Karrieretief. Durch diesen Eingriff sollte ihr Aussehen einem konventionellen Schönheitsideal angeglichen werden. Danach war sie aber kaum wiederzuerkennen und entsprach offenbar auch nicht mehr ihrem bisherigen Rollentypus. Sie selbst äußerte sich dazu später folgendermaßen:
“I went in the operating theatre a celebrity – and came out anonymous. It was like being in a witness protection program or being invisible. I remember going to a restaurant where I had been going for years. I ran into people I knew and would say, ‘Hey.’ Nothing. I‘ll always be this once-famous actress nobody recognizes […] because of a nose job.”
„Ich bin als Berühmtheit in den Operationssaal gegangen – und als Unbekannte herausgekommen. Es war wie in einem Zeugenschutzprogramm oder als wäre man unsichtbar. Ich erinnere mich, ein Restaurant besucht zu haben, das ich schon seit Jahren besucht hatte. Ich bin [dort] Leuten, die ich kannte, begegnet und habe ‚Hey‘ gesagt. Nichts. Ich werde immer diese einstmals berühmte Schauspielerin sein, die niemand erkennt […] wegen einer Nasen-OP.“[1]
Nach ihrer Operation konnte Grey nicht mehr an ihre früheren Erfolge anknüpfen. Bis heute wirkte sie überwiegend in amerikanischen Fernsehfilmen mit. Einen ihrer wenigen Auftritte in internationalen Kinoproduktionen hatte sie 2000 neben Gwyneth Paltrow und Ben Affleck in dem Filmdrama Bounce – Eine Chance für die Liebe. 2010 wurde sie mit Tanzpartner Derek Hough Siegerin der amerikanischen Tanz-Show Dancing with the Stars. Von 2014 bis 2017 spielte sie die Hauptrolle der Judy Meyers in der Amazon-Serie Red Oaks.
Grey war 1986 ein Jahr mit Matthew Broderick und Ende der 1980er-Jahre kurz mit Johnny Depp liiert. Am 21. Juli 2001 heiratete sie den Schauspieler und Drehbuchautor Clark Gregg und brachte am 3. Dezember 2001 in Los Angeles eine Tochter zur Welt. 2021 ließ das Paar sich scheiden.[4]
