Metofluthrin

Strukturformel
Strukturformel von Metofluthrin
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Metofluthrin
Andere Namen

(1RS,3RS;1SR,3SR)-2,2-Dimethyl-3-(EZ)-(prop-1-enyl)cyclopropancarbonsäure-2,3,5,6-tetrafluor-4-(methoxymethyl)­benzylester

Summenformel C18H20F4O3
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 687-637-3
ECHA-InfoCard 100.213.669
PubChem 656636
ChemSpider 570989
Wikidata Q99430983
Eigenschaften
Molare Masse 360,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,21 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−54 °C[1]

Siedepunkt

334 °C[1]

Dampfdruck

1,96 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​370​‐​373​‐​410
P: ?
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metofluthrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide. Sie besteht aus insgesamt acht verschiedenen Isomeren, wobei das RTZ-Isomer (epsilon-Metofluthrin) mit mehr als 75 % den Hauptanteil ausmacht.

Gewinnung und Darstellung

Metofluthrin kann durch Reaktion von 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzylalkohol und einem Norchrysanthemumsäurederivat gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Metofluthrin ist eine gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Dabei wird als Metofluthrin eine unspezifizierte Mischung der acht Isomere (2,3,5,6-Tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzyl-(EZ)-(1RS,3RS;1SR,3SR)-2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropanecarboxylat) bezeichnet, wobei das technische Produkt ein spezifisches Isomerenprofil enthält, bei dem das RTZ-Isomer (2,3,5,6-Tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzyl-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(Z)-prop-1-enyl]cyclopropanecarboxylat)[5] mit mehr als 75 % den größten Anteil besitzt.[1]

RTZ-Isomer (epsilon-Metofluthrin)[6]

Verwendung

Metofluthrin wird als Insektizid verwendet. Für den Neuwirkstoff beantragte Sumitomo Chemical (UK) Ende 2005 die Aufnahme in den Anhang I der europäischen Biozid-Richtlinie 98/8/EG. Am 4. November 2010 beschloss die EU-Kommission die Aufnahme von Metofluthrin in die Liste der zugelassenen Biozid-Wirkstoffe.[7] Es ist für die Verwendung im Haushalt vorgesehen. Durch das langsame Verdampfen mittels eines Elektroverdampfers sollen Stechmücken in Innenräumen bekämpft werden. Es wirkt als Kontaktgift, das die spannungsabhängigen Natriumkanäle in den Nervenmembranen blockiert, so dass sie vom offenen Zustand aus nicht wieder geschlossen werden können.[1]

Sicherheitshinweise

Metofluthrin hat ein neurotoxisches Potential und verursacht Zittern bei Ratten und Hunden, nicht aber bei Mäusen oder Kaninchen.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k BAuA: Metofluthrin (Memento vom 26. Februar 2012 im Internet Archive)
  2. ↑ a b Sumitomo: Discovery and Development of a Novel Pyrethroid Insecticide ‘Metofluthrin (SumiOne®, Eminence®) (PDF-Datei; 232 kB).
  3. ↑ Eintrag zu epsilon-Metofluthrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)benzyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(1Z)-prop-1-en-1-yl] cyclopropanecarboxylate; epsilon-metofluthrin in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Januar 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trans-(Z)-metofluthrin: CAS-Nr.: 240494-71-7, ECHA-InfoCard: 100.278.770, GESTIS: 536376, PubChem: 12128785, ChemSpider: 28534042, Wikidata: Q27159726.
  6. ↑ ECHA (Hrsg.): CLH report – Proposal for Harmonised Classification and Labelling: Substance Name: Epsilon-metofluthrin. 2015, S. 12 (archive.org [PDF]).
  7. ↑ Richtlinie 2010/71/EU der Kommission vom 4. November 2010 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Metofluthrin in Anhang I (PDF)

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