TSTU

Strukturformel
Struktur von TSTU
Allgemeines
Name TSTU
Andere Namen

O-(N-Succinimidyl)-N,N,N′,N′-tetramethyluroniumtetrafluorborat

Summenformel C9H16BF4N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105832-38-0
EG-Nummer (Listennummer) 629-651-4
ECHA-InfoCard 100.157.815
PubChem 9857522
ChemSpider 8033222
Wikidata Q27926570
Eigenschaften
Molare Masse 301,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

198–201 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uroniumtetrafluorborat ist ein Kupplungsreagenz aus der Gruppe der Uroniumsalze. TSTU ist wasserlöslich, weshalb es zur Peptidsynthese, zur Vernetzung und zur Immobilisierung von Proteinen verwendet wird. Die Immobilisierung kann unter anderem an Kieselgel erfolgen.[2] TSTU basiert auf HOSu.[3] Es wird bei der Peptidsynthese zur racemisierungsarmen Kupplung von N-methylierten Aminosäuren verwendet.[3] Mit TSTU werden auch Glykokonjugate hergestellt.[4]

Die Verbindung ist thermisch instabil. Oberhalb des Schmelzpunktes setzt die thermische Zersetzung ein. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −867 kJ·kg−1 bzw. −261 kJ·mol−1 stark exotherm.[5]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Oktober 2016 (PDF).
  2. ↑ Mayke Werner, Andreas Heil, Niels Rothermel, Hergen Breitzke, Pedro Braga Groszewicz, Aany Sofia Thankamony, Torsten Gutmann, Gerd Buntkowsky: Synthesis and solid state NMR characterization of novel peptide/silica hybrid materials. In: Solid State Nuclear Magnetic Resonance. Band 72, November 2015, S. 73–78, doi:10.1016/j.ssnmr.2015.09.008.
  3. ↑ a b Yasuhiro Nishiyama, Sou Ishizuka, Tomonori Mori, Keisuke Kurita: O-(N-Succinimidyl)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate-N-Hydroxysuccinimide-CuCl2: A Facile and Reliable System for Racemization-Free Coupling of Peptides Having a Carboxy-terminal N-Methylamino Acid. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 48, Nr. 3, 2000, S. 442–444, doi:10.1248/cpb.48.442.
  4. ↑ Mats Andersson, Stefan Oscarson, Liselotte Ohberg: Synthesis of oligosaccharides with oligoethylene glycolspacers and their conversion into glycoconjugates using N,N,N',N'-tetramethyl(succinimido)uroniumtetrafluoroborate as coupling reagent. In: Glycoconjugate Journal. Band 10, Nr. 6, Dezember 1993, S. 461–465, doi:10.1007/BF00737967.
  5. ↑ Sperry, J.B.; Minteer, C.J.; Tao, J.; Johnson, R.; Duzguner, R.; Hawksworth, M.; Oke, S.; Richardson, P.F.; Barnhart, R.; Bill, D.R.; Giusto, R.A.; Weaver, J.D.: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing in Org. Process Res. Dev. 22 (2018) 1262–1275, doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.