Wilson begann seine Tätigkeit bei Boeing im Jahr 1943, zunächst im Team für die Entwicklung des neuen Bombers B-47, dann als Projektingenieur für die Boeing B-52. Anschließend leitete er die Entwicklung der Interkontinental-Rakete Minuteman.[1] 1968 wurde er in Nachfolge von William McPherson Allen[3] als Präsident in die Leitung des Unternehmens, im Folgejahr zu dessen Chief Executive Officer (CEO) berufen. Als Präsident leitete er das Unternehmen bis zum 29. September 1972. Zu diesem Tag übernahm er die Funktion des Chairman of the Board.[1] In seine Amtszeit fiel die Entwicklung und Produktionsaufnahme der Passagierjets B-757 und B-767.[1] Den Auftragsrückgang bei der Entwicklung und Produktion von Militärflugzeugen konnte er durch ein vermehrtes Engagement im zivilen Sektor weitgehend kompensieren. Ab dem 3. Dezember 1988 führte er den Titel eines Chairman emeritus. Von diesem Amt trat er 1993 zurück.[1] Seine Nachfolge in der Leitung des Unternehmens übernahm Frank Shrontz.