Toni Simon (geb. als Anton Simon; * 15. März 1887 in Lengenfeld, Thüringen; † 28. Januar 1979 in Ludwigsburg) war eine in Deutschland lebende transgeschlechtliche bzw. transvestitisch lebende Person, die insbesondere in der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts bekannt wurde. Sie lebte zeitweise in Essen, Stuttgart und Umgebung und war unter anderem als Cafébetreiberin aktiv.

Bereits in jungen Jahren trat Simon öffentlich in weiblicher Kleidung auf. In der Zeit der Weimarer Republik lebte sie unter anderem in Essen, wo sie das Café „4711“ betrieb, das als Treffpunkt für transvestitische und homosexuelle Personen diente.^[1]

1928 erhielt Simon von den Behörden einen sogenannten Transvestitenschein, der es ihr erlaubte, in der Öffentlichkeit Frauenkleidung zu tragen. Trotz dieser Genehmigung kam es weiterhin zu Konflikten mit Polizei und Justiz; 1929 wurde sie wegen „groben Unfugs“ verurteilt.^[1][2] Während der Zeit des Nationalsozialismus verlor Simon ihre behördliche Erlaubnis und war staatlicher Verfolgung ausgesetzt. Sie emigrierte zeitweise ins Ausland, kehrte jedoch später nach Deutschland zurück. In den folgenden Jahren kam es erneut zu Verhaftungen und Haftstrafen, unter anderem in der Haftanstalt Welzheim.^[2]

Nach dem Zweiten Weltkrieg lebte Toni Simon überwiegend im Raum Stuttgart, zeitweise in einem Wohnwagen. In den 1950er-Jahren bemühte sie sich um Entschädigung für die erlittene Haft und Verfolgung während der NS-Zeit, blieb damit jedoch erfolglos.^[1] Zudem war sie in der frühen westdeutschen homosexuellen Szene aktiv und nahm an Treffen entsprechender Zusammenschlüsse teil. Anlässlich ihres 70. Geburtstags fertigte Simon eine umfangreiche Fotocollage mit dem Titel „Mein Leben im Bild“ an, die Fotografien aus verschiedenen Lebensphasen versammelte. Toni Simon verstarb 1979 in Ludwigsburg.

Toni Simon musste am 15. August 1929 zu einer Verhandlung vor dem Amtsgericht Essen erscheinen. Simon selbst bezeichnete diesen Prozess als „große Reklame für Transvestiten“. Der Prozess erhielt durch die Presse große öffentliche Aufmerksamkeit.^[3]

Zuvor hatte ein Essener Polizist das Café 4711 kontrolliert. Als festgestellte Delikte galten: Tanzen ohne Genehmigung, Tragen der Kleidung des anderen Geschlechts und Alkoholausschank. Ebenfalls wurde Simon 1929 insgesamt drei Mal wegen „groben Unfugs“ angezeigt, ausgelöst durch das Tragen von Frauenkleidern.^[3] § 360 (RStGB) „grober Unfug“, sowie § 183 (RStGB) „Erregung öffentlichen Ärgernisses“, wurden oftmals von der Polizei zur Verhaftung verwendet, wenn Personen mit Kleidung gesichtet wurden, die nicht dem bei der Geburt zugewiesenen Geschlecht entsprach.^[4]

Simon erschien am 15. August 1929 zur gerichtlichen Vorladung in Frauenkleidern. Der Vorsitzende nahm Simon nicht wahr, da durch ihr Aussehen an ihrem Frausein nicht zu zweifeln war. Der Vorsitzende fragte nach dem Angeklagten. Daraufhin meldete sich Simon. Der Richter beendete diese Anhörung, weil Simon in Frauenkleidern erschienen war und verhängte wegen „Ungebühr“ eine Strafe von 100 Mark, eine in dieser Zeit hohe Summe.^[3] Der einen Tag später veröffentlichte Zeitungsartikel in der Essener Volkszeitung, überspitzte Simons Auftreten bei der Anhörung und forderte die Schließung ihres Cafés 4711.^[5]

Toni Simon schrieb daraufhin selbst einen Artikel, der 1929 in der 13. Ausgabe Die Freundin erschien, in der sie die Falschdarstellungen ihres Erscheinens zur Anhörung beschrieb und ihre Schwestern um Rat über das weitere Vorgehen bat.^[6] Sie erhielt einen Rat von Liane, einer Leserin aus Oberbayern, einen „Erlaubnisschein“ zu beantragen, damit sie in der Öffentlichkeit Frauenkleider tragen dürfe. Am 7. November 1929 erschien Simon zu ihrer Anhörung vor Gericht mit einem ärztlichen Gutachten, dass sie als „Transvestit“ auswies. Laut dem ausstellenden Arzt sollte sie im Interesse ihrer geistigen Gesundheit Frauenkleider tragen. Der Staatsanwalt plädierte daraufhin auf Freispruch. Das Gericht sprach: „Man müßte die Leute eben verstehen lernen, es sind Menschen, die anders sind als die anderen“. Simon wurde freigesprochen und beantragte eine offizielle Genehmigung bei der Polizei.^[3]

Karl-Heinz Steinle: Räume für Träume. Auf der Suche nach Treffpunkten und anderen Freiräumen für Lesben, Schwule und trans*Personen in der frühen Bundesrepublik. In: Orte der Begegnung. Orte des Widerstands. Zur Geschichte homosexueller, trans*geschlechtlicher und queerer Räume. Hrsg. von Carolin Küppers u. Martin Schneider. 1. Aufl. Hamburg: Männerschwarm Verlag 2018 (Geschichte der Homosexuellen in Deutschland nach 1945 7). S. 45-64, S. 56-57.

1. ↑ ^{a b c} Dr Julia Noah Munier: „Ha waisch, die saget halt oifach Toni“. Zur Formierung des Selbst in der Fotocollage des „Stuttgarter Originals“ Toni Simon. In: LSBTTIQ in Baden und Württemberg. 30. September 2016, abgerufen am 31. Januar 2026. 
2. ↑ ^{a b} A Gender Variance Who's Who: Toni Simon (1887 - 1979) cafe owner, high voltage tester, pornography smuggler. In: A Gender Variance Who's Who. 18. Februar 2023, abgerufen am 31. Januar 2026. 
3. ↑ ^{a b c d} Laurie Marhoefer: Die Weimarer Republik als erste Transgender Republik. In: APuZ Zeitschrift bpb, Queer, 75. Jahrgang. Bundeszentrale für Politische Bildung, 2025, S. 13–20, abgerufen am 31. Januar 2026. 
4. ↑ Josch Hoenes: Transgeschlechtlichkeit im Recht: vom Transvestitenschein zum Transsexuellengesetzt – und darüber hinaus. (PDF) In: Wir* hier! Lesbisch, schwul und trans* zwischen Hiddensee und Ludwigslust, ein Lesebuch zu Geschichte, Gegenwart und Religion. Lola für Demokratie in Mecklenburg-Vorpommern e.V., 2019, abgerufen am 29. Januar 2026. 
5. ↑ Der Mann in Frauenkleidern vor dem Strafrichter, in: Essener Vokszeitung, 16. August 1929. Essener Volks-Zeitung. 1869-1941 - Deutsches Zeitungsportal. In: Deutsche Digitale Bibliothek. Abgerufen am 31. Januar 2026. 
6. ↑ Toni Simon: Angeklagter in Frauenkleidung. Die Welt der Transvestiten (Sonderteil der Zeitrschrift "Die Freundin") 1929 – Ausgabe 13. In: archiv.forummuenchen.org. Abgerufen am 31. Januar 2026.