Xanthotoxin

farblose Nadeln oder Prismen, schmeckt bitter mit einem kribbelnden Nachgeschmack[1]

Xanthotoxin
Strukturformel
Strukturformel von Xanthotoxin
Allgemeines
Name Xanthotoxin
Andere Namen
  • Methoxsalen
  • 9-Methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-on
  • 9-Methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-on (IUPAC)
  • 8-Methoxypsoralen (8-MOP)
Summenformel C12H8O4
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln oder Prismen, schmeckt bitter mit einem kribbelnden Nachgeschmack[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 298-81-7
EG-Nummer 206-066-9
ECHA-InfoCard 100.005.516
PubChem 4114
ChemSpider 3971
DrugBank DB00553
Wikidata Q408570
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Photosensibilisator

Eigenschaften
Molare Masse 216,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

148 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317
P: 280[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xanthotoxin ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Xanthotoxin ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.

Vorkommen

Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica)

Xanthotoxin kommt in dem afrikanischen Baum Fagara xanthoxyloides und in verschiedenen Doldenblütlern wie der Engelwurz, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau vor.

Medizinische Verwendung

Anwendungsgebiete

Die Substanz wird unter dem Arzneistoffnamen Methoxsalen bei einigen Hauterkrankungen (z. B. Psoriasis) in Form von Cremes oder kurzen Bädern eingesetzt; gleichzeitig kann auch mit langwelligem UV-Licht bestrahlt werden.[3] In einem solchen Fall spricht man von der PUVA-Therapie.

Die Substanz wird ferner extrakorporal in der palliativen Behandlung von Hautmanifestationen beim kutanen T-Zell-Lymphom (CTCL) in der Zweitlinie angewendet.[4]

Handelsnamen

Oxsoralen (A), Uvadex (D, A, CH)

Gefahren

Xanthotoxin ist für wechselwarme Tiere giftig. Wie das chemisch verwandte Bergapten besitzt Xanthotoxin als lineares Furanocumarin photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt, es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Xanthotoxin auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können.

Wiktionary: Xanthotoxin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Xanthotoxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. März 2011.
  2. a b Datenblatt Xanthotoxin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
  3. Gerd Geisslinger, Thomas Gudermann, Burkhard Hinz, Aimo Kannt, Peter Ruth, Ursula Storch: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie. Begründet von Ernst Mutschler, 12. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2025, ISBN 978-3-8047-4506-3 (Print), ISBN 978-3-8047-4654-1 (E-Book, PDF), S. 1101.
  4. Fachinformation Uvadex Lösung, Stand: Juni 2025. Abgerufen am 9. März 2026.

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