Xanthotoxin
farblose Nadeln oder Prismen, schmeckt bitter mit einem kribbelnden Nachgeschmack[1]
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Xanthotoxin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H8O4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln oder Prismen, schmeckt bitter mit einem kribbelnden Nachgeschmack[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 216,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Xanthotoxin ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Xanthotoxin ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.
Vorkommen

Xanthotoxin kommt in dem afrikanischen Baum Fagara xanthoxyloides und in verschiedenen Doldenblütlern wie der Engelwurz, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau vor.
Medizinische Verwendung
Anwendungsgebiete
Die Substanz wird unter dem Arzneistoffnamen Methoxsalen bei einigen Hauterkrankungen (z. B. Psoriasis) in Form von Cremes oder kurzen Bädern eingesetzt; gleichzeitig kann auch mit langwelligem UV-Licht bestrahlt werden.[3] In einem solchen Fall spricht man von der PUVA-Therapie.
Die Substanz wird ferner extrakorporal in der palliativen Behandlung von Hautmanifestationen beim kutanen T-Zell-Lymphom (CTCL) in der Zweitlinie angewendet.[4]
Handelsnamen
Oxsoralen (A), Uvadex (D, A, CH)
Gefahren
Xanthotoxin ist für wechselwarme Tiere giftig. Wie das chemisch verwandte Bergapten besitzt Xanthotoxin als lineares Furanocumarin photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt, es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Xanthotoxin auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können.
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu Xanthotoxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. März 2011.
- ↑ a b Datenblatt Xanthotoxin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Gerd Geisslinger, Thomas Gudermann, Burkhard Hinz, Aimo Kannt, Peter Ruth, Ursula Storch: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie. Begründet von Ernst Mutschler, 12. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2025, ISBN 978-3-8047-4506-3 (Print), ISBN 978-3-8047-4654-1 (E-Book, PDF), S. 1101.
- ↑ Fachinformation Uvadex Lösung, Stand: Juni 2025. Abgerufen am 9. März 2026.
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