Anomère

Un anomère est une configuration particulière retrouvée dans trois cas :

Anomère

Un anomère est une configuration particulière retrouvée dans trois cas :

  • la chimie des sucres (formes cycliques de sucres, diastéréoisomères d'hétéroside) ;
  • la chimie des hémiacétals cycliques ;
  • dans des familles de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration de carbone.

Sucres

Conformères du D-glucose[1]
Forme linéaire Projection de Haworth

0,5 %
α-D-glucofuranose
< 0,5 %
β-D-glucofuranose
< 0,5 %

α-D-glucopyranose
35 %
β-D-glucopyranose
65 %

En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à se cycliser en forme plus stable : pyranose (cycle à six atomes) ou furanose (cycle à cinq atomes). Cette réaction change l'état d'hybridation du carbone C1 dans le cas d'un aldose, du C2 dans le cas d'un 2-cétose de sp2 en sp3, rendant ce carbone asymétrique (nouveau centre stéréogène). Ce carbone est appelé carbone « anomérique ».

Les anomères sont distingués par les lettres α et β. La forme est α si le groupe hydroxyle (-OH) anomérique et le groupe CH2OH terminal sont de part et d’autre du cycle, et β s’ils sont du même côté. Autrement dit, la forme est β si, dans la représentation de Fischer, le groupe -OH anomérique est du même côté que le groupe -OH impliqué dans la liaison osidique, et la forme est α s'ils sont de part et d'autre de la chaîne.

Dans le cas des séries D, la forme est α si le groupe -OH anomérique est vers le bas (ou à droite dans une représentation linéaire), et β s’il est vers le haut (ou à gauche dans une représentation linéaire) ; pour les séries L, c'est l'inverse. La forme β est la plus stable, et donc est la forme majoritaire.

Par exemple, en solution, le glucose est représenté sous cinq formes :

  • linéaire ;
  • α-D-glucofuranose ;
  • β-D-glucofuranose ;
  • α-D-glucopyranose ;
  • β-D-glucopyranose.

Anomère α-D-pyranose de l'aldose

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Anomère ß-D-furanose du cétose

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Voir aussi

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Articles connexes

Liens externes

Notes et références

  1. ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8, BNF 40176089).
v · m
Constitution
Stéréoisomérie
Conformation
ou conformérie
Configuration
Énantiomérie
(Racémique)
Diastéréoisomérie
v · m
Général
Géométrie
Oses
Trioses
Tétroses
Pentoses
Hexoses
Autres
Oligosaccharides
Diholosides
Triholosides
Autres
Polysaccharides
Fructanes
Glucanes
Galactanes
Autres
Glycosaminoglycanes
Aminosides
Grandes familles de biomolécules :

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