En 1991, il écrit, en collaboration avec la réalisatrice Monika Treut, le scénario du film My Father Is Coming.
Son roman Toxico (User, 1994) est une descente lyrique dans le monde des drogués et prostitués masculins sous le mode du roman noir. Avec son essai Pour un nouvel art dégénéré (Toward the New Degeneracy, 1997), il se penche sur Times Square à New York où, riches et pauvres se côtoient dans une ambiance animée de drogue, de sexe et de lucratif commerce. L'auteur fait valoir que ce type de mélange des classes est la source de nombreux mouvements d'avant-garde modernes et déplore la disparition de ce milieu singulier. Il est également l'auteur d'une monographie sur James Bidgood (Taschen, 1999), le photographe et réalisateur du film culte Pink Narcissus.
Dans l'essai Sexe et Solitude (Sex and Isolation, 1998), Benderson met en parallèle l'extinction de l'espace urbain et l'essor de l'Internet.
En 2004, il publie, d'abord en français, Autobiographie érotique qui raconte un séjour de neuf mois en Roumanie. L'ouvrage remporte le prestigieux prix de Flore. Le livre est ensuite publié aux États-Unis (Tarcher/Penguin) et le Royaume-Uni (Snow Livres) en 2006 sous le titre The Romanian. Un recueil de ses essais, publiés sous le titre Attitudes, paraît également en premier dans la version française en 2006.
En 2007, le roman Pacific Agony, également paru d'abord en français aux éditions Payot & Rivages, est une satire caustique de la vie dans le Nord-Ouest de l'Amérique.
Comme journaliste, Benderson signe des articles sur les squatters pour le New York Times Magazine, la boxe pour Village Voice, et l'art de la traduction pour le Wall Street Journal. Il écrit également des critiques sur le cinéma, les livres et la culture pour diverses publications, notamment Vogue, GQ, Libération et Têtu.
Recommendations for the Mass Production of Teenagers (1990)
Publié en français sous le titre Teenagers, traduit par Thierry Marignac, Paris, L'incertain, 1992
User (1994)
Publié en français sous le titre Toxico, traduit par Thierry Marignac, Paris, Rivages, 1995 ; réédition, Paris, Rivages/Noir no 306, 1998
The Romanian (2006)
Publié en français sous le titre Autobiographie érotique, traduit par Thierry Marignac, Paris, Payot & Rivages, 2004 ; réédition, Paris, Payot & Rivages, Rivages poche no 540, 2006
Pacific Agony (2009)
Publié en français sous le titre Pacific Agony : chronique d'un voyage imaginaire sur les rives du Pacifique Nord, traduit par Josée Kamoun, Paris, Payot & Rivages, 2007 ; réédition, Paris, Payot & Rivages, Rivages poche no 643, 2009
Recueils de nouvelles
Pretending to Say No (1989)
Publié en français sous le titre New York Rage, traduit par Thierry Marignac, Paris, L'incertain, 1991 ; réédition, Paris, 10/18 no 2542, 1994 ; réédition, Paris, Payot & Rivages, Rivages poche no 476, 2004
Essais
The United Nations of Times Square (1987)
Toward the New Degeneracy (1997)
Publié en français sous le titre Pour un nouvel art dégénéré, traduit par Thierry Marignac, Paris, Payot & Rivages, Rivages poche no 259, 1998
Sex and Isolation (1998)
Publié en français sous le titre Sexe et Solitude, traduit par Thierry Marignac, Paris, Payot & Rivages, 1999 ; réédition, Paris, Payot & Rivages, Rivages poche no 335, 2001
James Bidgood (1999)
Softcore (2007)
Publié en français sous le titre Attitudes, chroniques, traduit par Thierry Marignac, Paris, Payot & Rivages, 2006
Concentré de Contre-Culture : 50 Idées, personnes et événements de l'underground qui ont changé ma vie, pour le meilleur ou pour le pire, 2007 (Scali).