Ergocalciférol

	Ergocalciférol
Identification
Nom UICPA	(3β,5Z,7E,22E)-9,10-sécoergosta-5,7,10(19),22-tetraén-3-ol
Synonymes	Drisdol (Sanofi-Synthelabo), Calcidol (Patrin Pharma)
No CAS	50-14-6
No ECHA	100.000.014
No CE	200-014-9
Code ATC	A11CC01
DrugBank	DB00153
PubChem	5280793
ChEBI	28934
SMILES
InChI
Apparence	poudre cristalline blanche à jaune, inodore
Propriétés chimiques
Formule	C28H44O [Isomères];
Masse molaire	396,648 4 ± 0,025 8 g/mol ; C 84,79 %, H 11,18 %, O 4,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	115 à 118 °C
Solubilité	50 mg·l-1 (eau) ; 280 g·l-1 (éthanol, 26 °C) ; 250 g·l-1 (acétone, 26 °C) ; 310 g·l-1 (acétate d'éthyle, 26 °C)
Précautions
SGH
	H301, H311, H330 et H372
Transport
	66
	2811
	60
	2811
Écotoxicologie
DL50	23,7 mg·kg-1 (souris, oral)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'ergocalciférol est une forme de la vitamine D, appelée également vitamine D₂. L'ergocalciférol est structurellement un sécostéroïde.

Il a été synthétisé en 1922 pour la première fois par le chimiste allemand Adolf Windaus, avec la contribution notable de l'Américain Alfred Hess, par photolyse de l'ergostérol, et sa structure a été identifiée dans le milieu des années 1930 par Adolf Windaus et al.^[6].

A l'instar du cholécalciférol (vitamine D₃), les sources alimentaires sont animales ainsi que certains lichens ; l'ergocalciférol se trouve dans des sources végétales et dans certains champignons. Il est donc consommé par les végétariens, à travers leur alimentation ou sous forme de suppléments.

Lorsqu'elle est absorbée par l'organisme, la vitamine D₂ est, comme la vitamine D₃, convertie en calcitriol^[7].

L'ergocalciférol fait partie de la liste modèle de l'OMS des médicaments essentiels (liste mise à jour en avril 2013)^[8].

L'expression génique associée à l'activité de l'interféron de type I et de type II, essentielle à la réponse innée aux infections bactériennes et virales, différerait après une supplémentation en vitamine D2 ou en vitamine D3, seule la vitamine D3 ayant un effet stimulant^[9].

Notes et références

↑ ^{a b c d et e} Entrée « Vitamin D2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 janvier 2011 (JavaScript nécessaire)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ H. Pénau et G. Hagemann, « Vitamine D2. Etude de la purification et du dosage de la vitamine D2, dans les préparations pharmaceutiques et de quelques esters de calciférol », Helvetica Chimica Acta, vol. 29, n^o 5,‎ 1946, p. 1366-1371 (DOI 10.1002/hlca.19460290564)
↑ (en) « Ergocalciférol », sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011
↑ « ergocalciferol », sur ESIS, consulté le 6 janvier 2011
↑ « G. Schwedt Vitamine – ihre Entdeckung als "Lebensstoffe" », sur DAZ.online, 20 août 2006 (consulté le 27 avril 2023)
↑ Louise R. Wilson, Laura Tripkovic, Kathryn H. Hart et Susan A. Lanham-New, « Vitamin D deficiency as a public health issue: using vitamin D2 or vitamin D3 in future fortification strategies », The Proceedings of the Nutrition Society, vol. 76, n^o 3,‎ août 2017, p. 392–399 (ISSN 1475-2719, PMID 28347378, DOI 10.1017/S0029665117000349, lire en ligne, consulté le 23 décembre 2022)
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18^e liste, avril 2013
↑ Louise R. Durrant, Giselda Bucca, Andrew Hesketh et Carla Möller-Levet, « Vitamins D2 and D3 Have Overlapping But Different Effects on the Human Immune System Revealed Through Analysis of the Blood Transcriptome », Frontiers in Immunology, vol. 13,‎ 2022, p. 790444 (ISSN 1664-3224, PMID 35281034, PMCID 8908317, DOI 10.3389/fimmu.2022.790444, lire en ligne, consulté le 23 décembre 2022)

Liens externes

Notices d'autorité :
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- Lettonie
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Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :

[GESTIS-1] {a b c d et e} Entrée « Vitamin D2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 janvier 2011 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] H. Pénau et G. Hagemann, « Vitamine D2. Etude de la purification et du dosage de la vitamine D2, dans les préparations pharmaceutiques et de quelques esters de calciférol », Helvetica Chimica Acta, vol. 29, n^o 5,‎ 1946, p. 1366-1371 (DOI 10.1002/hlca.19460290564)

[ChemID-4] (en) « Ergocalciférol », sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011

[ESIS-5] « ergocalciferol », sur ESIS, consulté le 6 janvier 2011

[6] « G. Schwedt Vitamine – ihre Entdeckung als "Lebensstoffe" », sur DAZ.online, 20 août 2006 (consulté le 27 avril 2023)

[7] Louise R. Wilson, Laura Tripkovic, Kathryn H. Hart et Susan A. Lanham-New, « Vitamin D deficiency as a public health issue: using vitamin D2 or vitamin D3 in future fortification strategies », The Proceedings of the Nutrition Society, vol. 76, n^o 3,‎ août 2017, p. 392–399 (ISSN 1475-2719, PMID 28347378, DOI 10.1017/S0029665117000349, lire en ligne, consulté le 23 décembre 2022)

[8] WHO Model List of Essential Medicines, 18^e liste, avril 2013

[9] Louise R. Durrant, Giselda Bucca, Andrew Hesketh et Carla Möller-Levet, « Vitamins D2 and D3 Have Overlapping But Different Effects on the Human Immune System Revealed Through Analysis of the Blood Transcriptome », Frontiers in Immunology, vol. 13,‎ 2022, p. 790444 (ISSN 1664-3224, PMID 35281034, PMCID 8908317, DOI 10.3389/fimmu.2022.790444, lire en ligne, consulté le 23 décembre 2022)

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