Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Alcohol ter-butílico

Alcohol ter-butílico
Mostra de alcohol 'ter-butílico parcialmente cristalizado
Outros nomes

Alcohol t-butílico
Alcohol terc-butílico
Alcohol terc-butilo
ter-Butanol
terc-Butanol
tert-Butanol
terbutanol
t-Butanol
t-BuOH
Trimetil carbinol[1]
2-Metil-2-propanol,
2M2P
PIN: 2-Metilpropan-2-ol

Identificadores
Número CAS 75-65-0
PubChem 6386
ChemSpider 6146
UNII MD83SFE959
Número CE 200-889-7
Número UN 1120
DrugBank DB03900
MeSH tert-Butyl+Alcohol
ChEBI CHEBI:45895
ChEMBL CHEMBL16502
Número RTECS EO1925000
Referencia Beilstein 906698
Referencia Gmelin 1833
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C4H10O
Masa molar 74,12 g mol−1
Aspecto sólido incoloro
Olor a alcanfor
Densidade 0,775 g/mL
Punto de fusión 25–26 °C; 77–79 °F; 298–299 K
Punto de ebulición 82–83 °C; 179–181 °F; 355–356 K
Solubilidade en auga miscible[2]
log P 0,584
Presión de vapor 4,1 kPa (a 20 °C)
Acidez (pKa) 16,54 [3]
Índice de refracción (nD) 1,387
Momento dipolar 1,31 D
Termoquímica
Entalpía estándar
de formación ΔfHo298 		−360,04 to −358,36 kJ mol−1
Entalpía estándar
de combustión ΔcHo298 		−2,64479 to −2,64321 MJ mol−1
Entropía molar
estándar So298 		189,5 J K−1 mol−1
Capacidade calorífica, C 215,37 J K−1 mol−1
Perigosidade
Pictogramas GHS O pictograma do lume no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) 
Pictograma do signo de exclamación no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Palabra sinal GHS DANGER (perigo)
declaración de perigosidade GHS H225, H319, H332, H335
declaración de precaución GHS P210, P261, P305+351+338
NFPA 704
3
2
0
Punto de inflamabilidade 11 °C; 52 °F; 284 K
Límites de explosividade 2,4–8,0%
LD50 3559 mg/kg (coello, oral)
3500 mg/kg (rata, oral)[4]
Compostos relacionados
butanols relacionados 2-Butanol

n-Butanol
Isobutanol

Compostos relacionados 2-Metil-2-butanol
Trimetilsilanol

Nonafluoro-alcohol ter-butílico


Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O alcohol ter-butílico[5] ou ter-butanol[6] (tamén terbutanol[7][8] ou terc-butanol[9][10]) é o alcohol terciario máis simple, coa fórmula (CH3)3COH (ás veces simbolizado como t-BuOH). Os seus isómeros son o 1-butanol, o isobutanol e o butan-2-ol. O alcohol ter-butílico é un sólido incoloro, que funde a temperaturas moderadas e ten un cheiro parecido ao alcanfor. É miscible coa auga, etanol e dietil éter.

Distribución na natureza

O alcohol ter-butírico foi identificado na cervexa e garavanzos.[11] Tamén se encontra na mandioca,[12] e utilízase como ingrediente para a fermentación en certas bebidas alcohólicas.

Preparación

O alcohol ter-butílico deriva comercialmente do isobutano como coproduto da produción de óxido de propileno. Tamén pode producirse por hidratación catalítica do isobutileno ou por unha reacción de Grignard entre a acetona e o cloruro de metilmagnesio.

A purificación non pode realizarse por simple destilación debido á formación dun azeótropo coa auga, aínda que se realiza un secado inicial do solvente que contén gran cantidade de auga engadindo benceno para formar un azeótropo terciario e destilalo da auga. Cantidades menores de auga retíranse por secado con óxido de calcio (CaO), carbonato de potasio (K2CO3), sulfato de calcio (CaSO4), ou sulfato de magnesio (MgSO4), seguido dunha destilación fraccionada. O alcohol ter-butílico anhidro obtense facéndoo refluír e destilándoo de magnesio activado con iodo, ou metais alcalinos como o sodio ou potasio. Outros métodos inclúen o uso de barutos moleculares de 4 Å, ter-butilato de aluminio, hidruro de calcio (CaH2), ou cristalización fraccionada en atmosfera inerte.[13]

Aplicacións

O alcohol ter-butílico utilízase como solvente, desnaturalizante do etanol, ingrediente para produtos para quitar pintura, e potenciador da octanaxe da gasolina e oxixenado. É un intermediario químico usado para producir metil ter-butil éter (MTBE) e etil ter-butil éter (ETBE) por reacción co metanol e etanol, respectivamente, e hidroperóxido de ter-butilo por reacción co peróxido de hidróxeno.

Reaccións

Como alcohol terciario, o alcohol ter-butílico é máis resistente á oxidación que outros isómeros do butanol.

O alcohol ter-butílico desprotónase cunha base forte para dar o alcóxido. Especialmente común é o ter-butóxido de potasio, que se prepara tratando o ter-butanol co metal potasio.[14]

K + t-BuOH → t-BuO−K+ + 1/2 H2

O ter-butóxido é unha base forte non nucleófila en química orgánica. Facilmente subtrae protóns de ácidos dos substratos, pero o seu volume estérico inhibe a participación do grupo en substitucións nucleófilas, como na síntese de éter de Williamson ou na reacción SN2.

O alcohol ter-butílico reacciona co cloruro de hidróxeno para formar cloruro de ter-butilo.

A O-cloración do alcohol ter-butílico con ácido hipocloroso dá lugar a hipoclorito de ter-butilo:[15]

(CH3)3COH + HOCl → (CH3)3COCl + H2O

Farmacoloxía e toxicoloxía

Hai datos limitados sobre a farmacoloxía e toxicoloxía do ter-butanol en humanos e outros animais.[16] A exposición humana pode ocorrer debido ao metabolismo ou biodegradación de oxixenados de combustibles. O ter-butanol absórbese pouco pola pel mais absórbese rapidamente se se inhala ou inxire. É irritante para a pel e ollos. A toxicidade dunha soa dose é normalmente baixa, pero doses altas poden producir un efecto sedante ou anestésico.

Notas

  1. ↑ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0078". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ↑ "ICSC 0114 – tert-Butanol". Inchem.org. Consultado o 29 de marzo de 2018. 
  3. ↑ Reeve, W.; Erikson, C. M.; Aluotto, P. F. (1979). "tert-Butyl alcohol". Can. J. Chem. 57: 2747. doi:10.1139/v79-444. 
  4. ↑ "tert-Butyl alcohol". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ↑ Universidad Veracruzana Alcohol- ter-butílico
  6. ↑ "Alcohols Rule C-201.1". Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979. Designacións como isopropanol, sec-butanol e ter-butanol son incorrectas porque non hai hidrocarburos isopropano, sec-butano e ter-butano aos cales se poida engadir o sufixo "-ol"; tales nomes deberían ser abandonados. Porén, alcohol isopropílico, alcohol sec-butílico e alcohol ter-butílico son permisibles (ver Regra C-201.3) porque os radicais isopropilo, sec-butilo e ter-butilo si existen. 
  7. ↑ Quimica.es terbutanol
  8. ↑ Fisher scientific terbutanol
  9. ↑ Merck terc-butanol
  10. ↑ International Labour Organization [https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0114&p_version=2&p_lang=es terc-butanol
  11. ↑ "t-Butyl Alcohol". National Library of Medicine HSDB Database. National Institute for Health. Consultado o 29 de marzo de 2018. 
  12. ↑ "Archived copy" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 2016-03-04. Consultado o 2013-03-05. 
  13. ↑ Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. (1988). Purification of Laboratory Chemicals (3ª ed.). Pergamon Press. ISBN 9780080347141. 
  14. ↑ Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950). "β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid". Org. Synth. 30: 18. doi:10.15227/orgsyn.030.0018. 
  15. ↑ Mintz, H. M.; Walling, C. (1969). "t-Butyl Hypochlorite". Org. Synth. 49: 9. doi:10.15227/orgsyn.049.0009. 
  16. ↑ Douglas McGregor (2010). "Tertiary-Butanol: a toxicological review". Critical Reviews in Toxicology 40 (8): 697–727. PMID 20722584. doi:10.3109/10408444.2010.494249. 

Véxase tamén

Ligazóns externas
Kembali kehalaman sebelumnya