Algúns autores soteñen que o primitivo sitio de Monção localízase nun outeiro a uns dous quilómetros río abaixo da actual vila, onde hoxe atopamos a aldea de Cortes ou Monção Velha. Traballos máis recentes non esclarecen esa posibilidade, antes confirmando que a poboación (e a súa defensa) non se encontra referida nos documentos relativos ao reinado do primeiro rei de Portugal separado de Galiza: Afonso Henriques (1112-1185), levantando a hipótese de que a primeira defensa da poboación remonte ao reinado de Sancho I (1185-1211), o que non atopa amparo en testemuños materiais.
O castelo medieval
Baixo o reinado de Afonso III (1248-1279), Monção (ou Monzón) figura nomeada como vila nas inquirições de 1258. Por outra abnda, o Carta de Foral, do 12 de marzo de 1261) permite inferir que a poboación foi refundada ("...facio quandam populatianem in cauto de Maazedo e impono ei de novo nomen Monzon."). Unha vez máis, este texto permite inferir que a vila xa estaría fortificada, ao referir os miles de Monçom, o que tamén é cuestionado por algúns estudosos, so o argumento da escaseza demográfica da rexión na época.
Os que defendem o argumento da inexistencia da fortificación nos tempos de Afonso III, aceptan que foi Don Dinis (1279-1325) o responsábel da erección do Castelo de Monção (1306), apoiados en Rui de Pina, que así o afirmou na súa crónica. Daquela, a vila recibira a Carta de Feira e foran iniciadas as obras da igrexa matriz. O desenvolvemento económico e demográfico fixo prosperar a poboación, de tal modo que, baixo o reinado de Fernando I (1367-1383), entrando este en guerra con Henrique II de Castela, as forzas castelás invadiron o reino de Portugal, sitiando Monção en 1369.
Coa morte de Fernando, ao se instaurar a crise de 1383-1385, os homens bons de Vila Nova de Cerveira, Caminha e Monção enviaron mensaxes ao condestábel Nuno Álvares Pereira, declarándose verdadeiros portugueses e entregándolle voluntariamente esas poboacións e os seus castelos. Nalgún momento do século XV, probabelmente baixo o reinado de Xoán I (1385-1433), o castelo foi dotado dunha coiraza envolvente.
No contexto da Guerra da Restauración da independencia portuguesa, volveuse necesaria a modernización das defensas da vila, que entón foi convertida nunha fortaleza de planta poligonal abaluartada. Iniciadas as obras en 1656, co proxecto do enxeñeiro militarfrancésMiguel de L'Ècole, baixo a direccón do mestre João Alves do Rego, estas defensas, adaptadas aos tiros da artillaría, resistiron de xeito denodado o ataque castelán dende outubro de 1658 até o 7 de febreiro de 1659, cando finalmente a gornición esgotada pediu a rendición.
O castelo medieval presentaba unha muralla circular de estilo gótico, envolvendo a vila (aínda se pode apreciar no rueiro actual). Nos muros só se abrían dúas portas, a principal defendida pola torre da homenaxe, abríndose para o terreiro onde se realizaba a feira. A porta da traição, de menores dimensións, daba para zona ribeirá.
A fortificación erguida no século XVII, aínda que erguida de raíz, integrou as murallas medievais, reformulándoas, dado o crecemento da vila. Dese xeito, erguéronse nove baluartes e cinco portas, manténdose amplas áreas non edificadas, para facilitar o movemento de tropas e de artillaría.
A lenda de Deuladeu Martíns
O castelo volveuse moi sonado durante as campañas levadas a cabo por Fernando I contra Castela, as chamadas Guerras fernandinas. Conta a tradición que estando o castelo cercado en 1369, Deu-la-deu Martíns, dona do alcaide, recorreu á última reserva de fariña dos defensores para facer pan, que lanzou sobre os muros sobre os asediantes. Estes, comprendendo que a praza estaba aínda ben fornecida de víveres, o que prolongaría en demasía o asedio, levantaron o cerco e retiráronse. O feito lémbrase no brasón de armas da vila, onde se destaca, no alto dunha torre ameada, unha muller a medio corpo exhibindo un pan en cada man.