Rolan criouse na canteira do Defensor Sporting, chegando ao primeiro equipo en 2011. O 28 de agosto de 2011, fixo o seu debut oficial nun empate 1-1 contra Cerrito.[3] O 13 de novembro de 2011, marcou o seu primeiro gol oficial contra o Cerro Largo FC. O 23 de setembro, anotou un triplete na vitoria por 4-1 sobre o Progreso.[4] O 17 de novembro, marcou outro hat-trick, esta vez na vitoria por 4-0 fronte a Bella Vista.[5]
Xogou o que restaba desa tempada e catro máis no Girondins, sendo a súa mellor campaña a 2014/15, na que anotou 16 goles en 38 partidos. Xogou un total de 149 partidos co club francés, marcando 38 goles.
Cesión ao Málaga CF
No verán de 2017 o Girondins chegou a un acordo co Deportivo da Coruña para o traspaso do futbolista, pero dado que o club galego tiña chea a cota de extracomunitarios, o traspaso adiouse un ano, sendo cedido mentres ao Málaga CF.[7][8][9] Xogou 27 partidos co club andaluz, marcando cinco goles, que non serviron para evitar o descenso.
O 17 de xullo de 2018 o Girondins de Bordeos anunciou o traspaso ao Deportivo da Coruña, que acababa de descender á Segunda División. O custo da operación estimouse en 6 millóns de euros.[10]
Cesión ao Leganés
Nove días despois, foi cedido ao CD Leganés na primeira división por un ano, cunha cláusula de compra.
Apenas dispuxo de minutos no equipo de Mauricio Pellegrino,[11] participando só en oito partidos e en xaneiro de 2019 deixou o club madrileño para recalar cedido no Deportivo Alavés ata o final de tempada.[12]
Cesión ao Alavés
Tampouco Abelardo, técnico do equipo vasco, contou moito con el, o que sumado a unha lesión no bíceps, fixo que só xogase 9 partidos, 3 deles como titular.
Para a tempada 2020/21 o Deportivo da Coruña, descendido a Segunda B, tentou unha nova cesión do uruguaio debido ao alto salario deste, pero non conseguiu a saída do xogador, polo que foi inscrito para disputar co club galego a tempada.[13] Debutou co Deportivo o 29 de novembro de 2020, na xornada 6 fronte ao Racing de Ferrol en Riazor, marcando de penalti no minuto 6 o gol da vitoria (1-0).[14] Disputou un total de cinco partidos, anotando dous goles, e o 2 de febreiro de 2021 anunciouse a súa cesión ata final de tempada ao Pyramids FC da liga exipcia.[15] Co club exipcio xogou oito partidos marcando tres goles.
FC Juárez
En agosto de 2021 anunciouse a súa fichaxe polo FC Juárez, no que xa xogara cedido facía dúas tempadas.[16] Na súa segunda etapa no club mexicano disputou 20 partidos de liga, marcando 4 goles. Trala súa saída do Juárez demandou ao club por incumprimento de contrato e a FIFA fallou ao seu favor, obrigando á entidade a pagarlle máis dun millón de dólares.[17]
Peñarol
A continuación regresou ao seu país e en febreiro de 2023 foi anunciado como novo xogador do Peñarol.[18] Afectado por problemas físicos, disputou só oito partidos co club da súa cidade, case todos saíndo dende o banco de suplentes, e catro meses despois da súa chegada rescindiu o seu contrato.[19]
En setembro de 2014 fixo o seu debut coa selección uruguaia absoluta nun amigábel contra Xapón en Sapporo. Deulle a asistencia a Edinson Cavani no primeiro dos dous goles (2–0) fronte aos campións asiáticos. O seu primeiro gol coa selección foi nunha vitoria por 1–2 sobre Chile o 18 de novembro de 2014.
En maio de 2015, Rolán foi incluído na selección do Uruguai para a Copa América 2015 polo adestrador Óscar Tabárez. Levou o número 9, usado normalmente polo suspendido Luis Suárez.[20]
